(S)-N-(2-(tert-butoxy)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1372541-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-(tert-butoxy)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1372541-95-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 347.478
• InChiKey: WQZVKULIMQBKGT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-N-tosylaziridine 、 叔丁醇 在 四丁基硫酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 1.5h， 生成 (R)-N-(2-tert-butoxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (S)-N-(2-(tert-butoxy)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性活化的氮丙啶和氮杂环丁烷的亲核开环合成手性β-和γ-氨基醚，吗啉及其同系物

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的季铵盐介导的手性活化氮丙啶和氮杂环丁烷与醇的非区域性β-和γ-氨基醚的高度区域选择性开环。该反应主要通过S N 2途径进行，并且通过使用季铵盐有效地控制了起始底物的部分消旋。以高对映体和非对映体特异性（ee最高> 99％，最高99％）获得β-和γ-氨基醚。当将卤代醇用作亲核试剂时，该方法进一步扩展为合成具有高对映体特异性的吗啉及其同系物（ee高达90％）。

  DOI：

  10.1021/jo300002u

文献信息

• Catalytic Aminium Radical-Cation Salt (Magic Blue)-Initiated S_N2-Type Nucleophilic Ring-Opening Transformations of Aziridines
  作者：Bharat Singh、Suraj Kashyap、Shishir Singh、Sikha Gupta、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02194

  日期：2024.2.16

  SN2-type nucleophilic ring-opening transformations of racemic and nonracemic aziridines with different hetero and carbon nucleophiles to afford various amino ethers, thioethers, and amines in up to 99% yield, and with perfect enantiospecificity for some substrates but reduced ee with others (for nonracemic aziridines), is developed. This aminium radical-cation salt-initiated, SN2-type nucleophilic ring-opening

  一种简单的原子经济方案，通过催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发外消旋和非外消旋氮丙啶的 S N 2 型亲核开环转化来构建 C–X/C–C 键。开发了碳亲核试剂，以高达 99% 的收率提供各种氨基醚、硫醚和胺，并且对某些底物具有完美的对映专一性，但对其他底物（对于非外消旋氮丙啶）具有降低的 ee。这种铵自由基-阳离子盐引发的S N 2 型亲核开环策略以及各种环化方案可用于合成各种具有生物学意义的化合物。