N-((3S,4R,5S)-1-butyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl)acetamide | 1158340-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-((3S,4R,5S)-1-butyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(3S,4R,5S)-1-butyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1158340-18-1
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CQDOXEHAOVRAGZ-GARJFASQSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  453.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl)acetamide 、 正戊醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到N-((3S,4R,5S)-1-butyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2014032185A1

文献信息

• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150218147A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  这项发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。此外，该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• METHOD FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING PHARMACOLOGICAL CHAPERONES TO INCREASE THE ACTIVITY OF GANGLIOSIDASES
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2957295B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• TREATMENT OF LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS AND OTHER PROTEOSTATIC DISEASES
  申请人：De Moor Olivier

  公开号：US20110237538A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Described are various compounds, in particular iminosugars, and methods for the treatment of proteostatic diseases, in particular lysosomal storage disorders. The compound may be a pharmacoperone of an enzyme selected from: (a) Acid alpha-glucosidase; (b) Acid beta-glucosidase; (c) glucocerebrosidase; (d) alpha-Galactosidase A; (e) Acid beta-galactosidase; (f) beta-Hexosaminidase A; (g) beta-Hexosaminidase B; (h) Acid sphingomyelinase; (i) Galactocerebrosidase; (j) Acid ceramidase; (k) Arylsulfatase A; (l) alpha-L-Iduronidase; (m) Iduronate-2-sulfatase; (n) Heparan N-sulfatase; (o) alpha-N-Acetylglucosaminidase; (p) Acetyl-CoA: alpha-glucosaminide N-acetyltransferase; (q) N-Acetylglucosamine-6-sulfate sulfatase; (r) N-Acetylgalactosamine-6-sulfate sulfatase; (s) Acid beta-galactosidase; (t) Arylsulfatase B; (u) beta-Glucuronidase; (v) Acid alpha-mannosidase; (w) Acid beta-mannosidase; (x) Acid alpha-L-fucosidase; (y) Sialidase; and (z) alpha-N-acetylgalactosaminidase.
• US9670195B2
  申请人：——

  公开号：US9670195B2

  公开（公告）日：2017-06-06