ethyl (6-amino-4-phenyltetrazolo<1,5-d>pyrido<3,4-b>pyrazin-8-yl)carbamate 1.1 trifluoroacetate | 130145-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl (6-amino-4-phenyltetrazolo<1,5-d>pyrido<3,4-b>pyrazin-8-yl)carbamate 1.1 trifluoroacetate
• 英文别名: ethyl (6-amino-4-phenyltetrazolo[1,5-d]pyrido[3,4-b]pyrazin-8-yl)carbamate 1.1 trifluoroacetate
• CAS: 130145-58-3
• 化学式: 11C₂HF₃O₂*10C₁₆H₁₄N₈O₂
• 分子量: 4757.66
• InChiKey: PRMGPOZMEPVTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  170.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6-amino-4-phenyltetrazolo<1,5-d>pyrido<3,4-b>pyrazin-8-yl)carbamate 1.1 trifluoroacetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 42.0h， 生成 ethyl (2,5-diamino-3-phenylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl)carbamate 1.06 trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗有丝分裂剂。合成一些苯并吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯，吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯。

  摘要：

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。

  DOI：

  10.1021/jm00173a021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <2-chloro-5-<(diphenylmethyl)amino>-3-phenylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate 在 镍 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl (6-amino-4-phenyltetrazolo<1,5-d>pyrido<3,4-b>pyrazin-8-yl)carbamate 1.1 trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗有丝分裂剂。合成一些苯并吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯，吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯。

  摘要：

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。

  DOI：

  10.1021/jm00173a021