2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxobutanamide | 53639-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxobutanamide
• CAS: 53639-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: MUBNHOIFRRVJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxobutanamide 、 丙烯醛 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到C₁₅H₁₉NO₅S
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺对α，β-不饱和羰基的有机催化迈克尔加成中对映选择性的起源：实验，光谱和理论研究的结合

  摘要：

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201404481
• 作为产物：
  描述：

  4-(Ethyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-one 、 甲醇 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INABA S.; OJIMA I.; YOSHIDA K.; NAGAI M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 164, NO 2, 123-134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Multicomponent Synthesis of 2,6-Diazabicyclo[2.2.2]octanones
  作者：Maria del Mar Sanchez Duque、Olivier Baslé、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/anie.201306656

  日期：2013.12.23

  compounds: The title reaction of β‐ketoamides, acrolein, and aminophenols, catalyzed by a bifunctional thiourea‐tertiary amine organocatalyst, enables the preparation of an enantioenriched diazabicyclo[2.2.2]octanone (2,6‐DABCO) scaffold. The chemoselective reaction sequence installs five new bonds and three stereocenters, two of which are contiguous tetrasubstituted centers, with excellent yields and high

  三星级化合物：双功能硫脲-叔胺有机催化剂催化的β-酮酰胺，丙烯醛和氨基酚的标题反应能够制备对映体富集的二氮杂双环[2.2.2]辛酮（2,6-DABCO）骨架。化学选择性反应序列安装了五个新键和三个立体中心，其中两个是连续的四取代中心，具有出色的收率和高水平的立体控制。MS ＝分子筛。