5-正十二烷基-2-(4-羟基苯基)嘧啶 | 102408-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-正十二烷基-2-(4-羟基苯基)嘧啶
• 英文名称: 5-Dodecyl-2-(p-hydroxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(5-dodecylpyrimidin-2-yl)phenol；5-n-dodecyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine；5-dodecyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine；p-(5-dodecyl-2-pyrimidyl)phenol；2-(4-hydroxyphenyl)-5-dodecylpyrimidine；4-(5-dodecylpyrimidine-2-yl)phenol；4-(5-dodecyl-2-pyrimidinyl)phenol
• CAS: 102408-55-9
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O
• 分子量: 340.509
• InChiKey: DATJZJGFMBESFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-正十二烷基-2-(4-羟基苯基)嘧啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.17h， 生成 3-dodecyl-1-{4-[4-(5-dodecylpyrimidin-2-yl)phenoxy]butyl}imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Towards room temperature ionic liquid crystals: linear versus bent imidazolium phenylpyrimidines

  摘要：

  本文报道了具有介晶2-苯基嘧啶或2-烷基嘧啶羧酸中心核的新型咪唑鎓盐的合成及其介晶性质。介晶单元通过烷氧基间隔基与咪唑鎓头部基团相连。为了调节介晶性质，变化了烷氧基间隔基和末端烷基基团的长度、反离子、咪唑鎓头部基团的取代模式和分子几何形状（线性 vs. 弯曲），并使用差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和 X 射线散射（WAXS，SAXS）详细研究了相应的化合物。对于含有短 N-取代基（R = CH3，C4H9）的咪唑鎓盐，观察到具有单层取向的 SmA 相，而含有较长 N-取代基（R = C12H25，C12H25OC6H4）的相应衍生物显示出双层取向的 SmA 相，无论其几何形状为线性或弯曲。对于两种衍生物 p-5(10,8) 和 p-5(12,8)，观察到 SmC 相。事实上，介晶核的弯曲导致介相向较低温度偏移。多个间位-2-苯基嘧啶衍生物以及 2-嘧啶羧酸盐显示出低于 50 °C 的熔点。对于 2-嘧啶羧酸盐，用三氟甲磺酸盐替换溴化物离子进一步降低了接近室温的熔融转变温度。

  DOI：

  10.1039/c2jm34595a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxytetradecane 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-正十二烷基-2-(4-羟基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Towards room temperature ionic liquid crystals: linear versus bent imidazolium phenylpyrimidines

  摘要：

  本文报道了具有介晶2-苯基嘧啶或2-烷基嘧啶羧酸中心核的新型咪唑鎓盐的合成及其介晶性质。介晶单元通过烷氧基间隔基与咪唑鎓头部基团相连。为了调节介晶性质，变化了烷氧基间隔基和末端烷基基团的长度、反离子、咪唑鎓头部基团的取代模式和分子几何形状（线性 vs. 弯曲），并使用差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和 X 射线散射（WAXS，SAXS）详细研究了相应的化合物。对于含有短 N-取代基（R = CH3，C4H9）的咪唑鎓盐，观察到具有单层取向的 SmA 相，而含有较长 N-取代基（R = C12H25，C12H25OC6H4）的相应衍生物显示出双层取向的 SmA 相，无论其几何形状为线性或弯曲。对于两种衍生物 p-5(10,8) 和 p-5(12,8)，观察到 SmC 相。事实上，介晶核的弯曲导致介相向较低温度偏移。多个间位-2-苯基嘧啶衍生物以及 2-嘧啶羧酸盐显示出低于 50 °C 的熔点。对于 2-嘧啶羧酸盐，用三氟甲磺酸盐替换溴化物离子进一步降低了接近室温的熔融转变温度。

  DOI：

  10.1039/c2jm34595a

文献信息

• Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05116530A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 respectively denote a linear or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms capable of having a substituent; X.sub.1 denotes any one of a single bond, --O--, ##STR2## X.sub.2 denotes any one of a single bond, --O--, ##STR3## Z.sub.1 denotes any one of ##STR4## --CH.sub.2 O-- and --CH.dbd.C(CN)--; and A.sub.1 denotes --A.sub.2 -- or --A.sub.2 --A.sub.3 -- wherein A.sub.2 and A.sub.3 respectively denote any one of ##STR5##

  以下是公式（I）表示的一种中间化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别表示具有1-18个碳原子的线性或支链烷基基团，可以具有取代基；X.sub.1表示单键、--O--、##STR2## 中的任意一种；X.sub.2表示单键、--O--、##STR3## 中的任意一种；Z.sub.1表示##STR4##、--CH.sub.2 O--和--CH.dbd.C(CN)--中的任意一种；A.sub.1表示--A.sub.2--或--A.sub.2--A.sub.3--，其中A.sub.2和A.sub.3分别表示##STR5##
• Optically active compound, liquid crystal composition containing the
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06093345A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  An optically active compound represented by formula (I): wherein A represents ##STR1## wherein R.sup.2 represents an alkyl group having from 8 to 12 carbon atoms; R.sup.1 represents a straight chain alkyl group having from 2 to 5 carbon atoms; X represents a fluorine atom or a methyl group; n represents 1 or 2; m represents an integer of from 0 to 3; and C* represents an asymmetric carbon atom, and a liquid crystal composition containing the same are disclosed. The compound exhibits large spontaneous polarization and low viscosity and, when added to an achiral base liquid crystal composition, induces a chiral nematic phase in which the helical pitch has small temperature dependence.

  一种由化学式（I）表示的光学活性化合物：其中A代表##STR1##其中R.sup.2代表具有8至12个碳原子的烷基基团；R.sup.1代表具有2至5个碳原子的直链烷基基团；X代表氟原子或甲基基团；n代表1或2；m代表0至3的整数；C*代表一个不对称碳原子，并且公开了含有该化合物的液晶组合物。该化合物表现出较大的自发极化和低粘度，并且当添加到无手性基础液晶组合物中时，诱导出具有小温度依赖性的螺旋向列相。
• Optically active compound and liquid crystal composition containing same
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US04918213A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  An optically active, generally mesomorphic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 denotes an alkyl group having 1-18 carbon atoms, R.sub.2 denotes an alkyl group having 1-12 carbon atoms; X denotes a single bond, --O--, ##STR2## Y denotes a single bond, ##STR3## --CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --; Z denotes --OCH.sub.2 --, ##STR4## respectively denotes ##STR5## C* denotes an asymmetric carbon atom; k, m and n are respectively 0, 1 or 2 with proviso that k+m+n amounts to 2 or 3; and p is 1 or 2.

  一种光学活性的、通常是介向的化合物，其化学式表示为(I)：##STR1## 其中，R.sub.1表示具有1-18个碳原子的烷基基团，R.sub.2表示具有1-12个碳原子的烷基基团；X表示单键，--O--，##STR2## Y表示单键，##STR3## --CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 --；Z表示--OCH.sub.2 --，##STR4## 分别表示##STR5## C*表示不对称碳原子；k、m和n分别为0、1或2，但要求k+m+n总数为2或3；p为1或2。
• Fluorine-containing optically active compound and liquid crystal
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05275756A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fluorine-containing optically active compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a straight chain alkyl or alkoxy group having from 6 to 14 carbon atoms or a 4-alkylphenyl or 4-alkoxyphenyl group having from 8 to 12 carbon atoms; R.sub.2 represents a straight chain alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms; C.sup.* represents an asymmetric carbon atoms; and X represents a hydrogen atom or a fluorine atom, provided that X represents a fluorine atom when R.sub.1 contains a phenyl group, and a liquid crystal composition containing the same are disclosed. The compound (I) has large spontaneous polarization and low viscosity to achieve a fast response time. In the N.sup.* phase of the compound (I), the helical pitch has small temperature dependence.

  公开了一种含氟的光学活性化合物，其化学式为（I）：##STR1## 其中，R.sub.1代表具有6至14个碳原子的直链烷基或烷氧基，或具有8至12个碳原子的4-烷基苯基或4-烷氧基苯基；R.sub.2代表具有1至8个碳原子的直链烷基；C.sup.*代表不对称碳原子；X代表氢原子或氟原子，如果R.sub.1含有苯基，则X代表氟原子。还公开了一种含有该化合物的液晶组合物。化合物（I）具有大的自发极化和低粘度，以实现快速响应时间。在化合物（I）的N.sup.*相中，螺旋周期具有小的温度依赖性。
• Phenyl-pyrimidine liquid crystal compounds and liquid crystal
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04874542A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  A phenyl-pyrimidine liquid crystal compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each represent an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and X and Y each represent one of a single bond, --O--, --OCO--, --COO-- and --OCOO--, provided that one of X and Y is --OCOO--.

  一种苯基嘧啶液晶化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个代表具有1至18个碳原子的烷基，X和Y分别代表单键，--O--，--OCO--，--COO--和--OCOO--中的一个，但其中一个是--OCOO--。