(Z)-3-methyl-1-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol | 155268-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-1-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-1-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 155268-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IJHZYNPERZRHJX-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-1-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (4S,4'S)-2,2'-(4-(trifluoromethyl)pyridine-2,6-diyl)bis(4-methyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-methylene-4-phenylspiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  与铜-乙烯基亚乙烯基中间体的远程对映选择性 [4 + 1] 环化

  摘要：

  通过优雅的远程立体控制策略实现了第一个铜催化的炔烃-烯丙基酯与 1,3-二羰基化合物的对映选择性 [4 + 1] 环化反应。非常远的 ε 区域选择性亲核取代是通过使用来自新的 C4 合成子炔-烯丙基酯的新型手性铜-乙烯基亚乙烯基物种开发的。因此，获得了广泛多样的螺环化合物，具有广泛的范围和出色的化学选择性、区域选择性和对映选择性。此外，详细的机理研究表明在远程立体化学诱导过程中存在炔烃-烯丙基取代和 Conia-ene 级联途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09572
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-3-methyl-1-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在钌和钯催化剂存在下，通过环化2-En-4-yn-1-ols合成呋喃

  摘要：

  取代的呋喃已经在钌催化剂的存在下，在中性和温和条件下，通过环化包含末端三键的（Z）-HCC-C（Me）= CH-CH（R）OH型伯和仲烯醇进行合成。在钯催化下，也可能在内部（Z）-烯醇的三键上分子内加成羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00838-y

文献信息

• A new and efficient synthesis of rosefuran. A general synthesis of furans by palladium-catalysed cycloisomerization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1039/a701988b

  日期：——

  (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-4-yn-1-ol, readily available from (Z)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol, undergoes cycloisomerization in the presence of catalytic amounts of K 2 PdI 4 to give rosefuran in high yield.

  (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-4-炔-1-醇，可由(Z)-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇制备得到，在少量K2PdI4催化下经历环异构化反应，高产率地生成玫瑰呋喃。
• Synthesis of Functionalized Furans via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement
  作者：Florin M. Istrate、Fabien L. Gagosz

  DOI：10.1021/jo7022685

  日期：2008.1.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of pentenynyl allyl ethers allows the rapid construction of functionalized furans. The concerted oxy-Claisen-type mechanism induces a complete selectivity of the process and allows the easy formation of quaternary centers.

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。
• Iridium(I)-Catalyzed Coupling of (Z)-2-En-4-yn-1-ols with Activated Alkynes: A New Synthetic Route to 7-Oxanorbornadienes
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1002/adsc.201000408

  日期：2010.10.4

  Taking advantage of the ability shown by the iridium(I) dimer [Ir(μ-Cl)(COD)}2] to promote the cycloisomerization of (Z)-enynols into furans, an unprecedented synthetic route to 7-oxanorbornadienes has been developed just by performing the catalytic reactions in the presence of activated alkynes. The process, which proceeds under solvent-free conditions, furnishes the bicyclic alkenes in good yields

  利用铱（I）二聚体[Ir（μ-Cl）（COD）} 2 ]表现出的能力来促进（Z）-烯醇转化为呋喃的环异构化，已经有史无前例的合成方法合成7-氧杂硼烷二烯通过在活化炔烃的存在下进行催化反应而开发的。该方法在无溶剂条件下进行，以高收率和完全的原子经济性提供了双环烯烃。
• Gold(I)-catalyzed formation of furans by a Claisen-type rearrangement of ynenyl allyl ethers
  作者：Florin M Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.3762/bjoc.7.100

  日期：——

  A series of ynenyl allyl ethers were rearranged into polysubstituted furans in the presence of a gold(I) catalyst. It is proposed that the transformation involves a Claisen-type rearrangement that allows the efficient creation of quaternary centers under mild experimental conditions.

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Alkynols
  作者：Pierluigi Plastina、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1055/s-2007-983828

  日期：2007.10

  Alkynols undergo palladium-catalyzed aminocarbonylation leading to the direct formation of different heterocyclic derivatives, depending on the position of the OH group with respect to the triple bond. In the cases of 4-yn-1-ols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols, the initially formed 2-ynamide intermediates, respectively, undergo cyclization leading to tetrahydrofuran derivatives or 2-furan-2-ylacetamides, respectively. In the case of 2-yn-1-ols, the aminocarbonylation products undergo intermolecular conjugate addition, followed by lactonization, leading to aminofuranones.

  炔醇在钯催化下进行氨基羰基化反应，根据羟基相对于三键的位置，可以直接形成不同的杂环衍生物。对于4-炔-1-醇和(Z)-2-烯-4-炔-1-醇，初始形成的2-炔酰胺中间体分别经历环化反应，分别生成四氢呋喃衍生物或2-呋喃-2-基乙酰胺。对于2-炔-1-醇，氨基羰基化产物经历分子间的共轭加成，随后进行内酯化，生成氨基呋喃酮。