1,3-dimethyl-5-o-tolylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 105202-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-o-tolylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(2-methylphenyl)uracil；5-(o-methylphenyl)-1,3-dimethyluracil；1,3-Dimethyl-5-(2-methylphenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105202-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: BCGYZECBDIEVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-105 °C
• 沸点：
  360.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶 、 甲苯 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEKI, KOH-ICHI;MATSUDA, KOHKI;BANDO, YUKO;OHKURA, KAZUE, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4737-4748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil with aryl bromides: an electrophilic metalation–deprotonation with electrophilic arylpalladium intermediate
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.066

  日期：2011.11

  An efficient method of palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil was developed with a various range of aryl bromides including electron-deficient aryl bromides. 5-Aryluracil derivatives were obtained in moderate to good yields regioselectively most likely via an electrophilic metalation–deprotonation process.

  开发了一种有效的钯催化的1,3-二甲基尿嘧啶的直接5-芳基化反应，该方法使用了各种范围的芳基溴化物，包括缺电子的芳基溴化物。5-芳基尿嘧啶衍生物是通过亲电金属化-去质子化过程以区域选择性高至中等收率获得的。
• Switching the Regioselectivity of Direct C-H Arylation of 1,3-Dimethyluracil
  作者：Miroslava Čerňová、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200900586

  日期：2009.8

  An interesting dichotomy in the regioselectivity and mechanism of direct C–H arylation of 1,3-dimethyluracil was observed. Its Pd-catalyzed reactions with diverse aryl halides in the absence of CuI lead preferentially to 5-aryluracils, while reactions in the presence of CuI give 6-aryl derivatives as the major products. Cu-mediated reactions (in the absence of a Pd catalyst) proceed with lower efficiency

  观察到 1,3-二甲基尿嘧啶直接 C-H 芳基化的区域选择性和机制的有趣二分法。在不存在 CuI 的情况下，它与多种芳基卤化物的 Pd 催化反应优先导致 5-芳基尿嘧啶，而在 CuI 存在下的反应得到 6-芳基衍生物作为主要产物。Cu 介导的反应（在没有 Pd 催化剂的情况下）以较低的效率进行，但只产生 6-芳基尿嘧啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Photolysis of 5-bromo-1,3-dimethyluracil in substituted benzenes.
  作者：KOH-ICHI SEKI、KOHKI MATSUDA、YUKO BANDO、KAZUE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.36.4737

  日期：——

  Photolysis of5-bromo-1, 3-dimethyluracil (5-BDMU) in substituted benzenes afforded the corresponding 5-aryl derivatives together with the unexpected 6-isomers as an isomeric mixture. The 6-isomers were found to be derived from the protonated 5-BDMU, presumably via the interaction between LUMO5-BDMU (in the excited triplet state) and LUMOaryl (in the ground state).

  光解取代苯中的 5-溴-1, 3-二甲基尿嘧啶（5-BDMU）可得到相应的 5-芳基衍生物以及意想不到的 6-异构体异构体混合物。研究发现，6-异构体来自质子化的 5-BDMU，可能是通过 LUMO5-BDMU（激发三重态）和 LUMOaryl（基态）之间的相互作用产生的。
• PHOTOLYSIS OF 5-BR0M0-1,3-DIMETHYLURACIL IN SUBSTITUTED BENZENES
  作者：Koh-ichi Seki、Yuko Bando、Kazue Ohkura

  DOI：10.1246/cl.1986.195

  日期：1986.2.5

  Photolysis of 5-bromo-1,3-dimethyluracil in toluene, xylene and anisole afforded the anormalously substituted 6-aryl-1,3-dimethyluracils beside the expected products 5-aryl-1,3-dimethyluracils, while the reaction with veratrole occurred exclusively at the 5-position of the uracil ring.

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶在甲苯、二甲苯和苯甲醚中的光解得到6-芳基-1,3-二甲基尿嘧啶和预期产物5-芳基-1,3-二甲基尿嘧啶，同时与藜芦发生反应仅在尿嘧啶环的 5 位。
• Ohkura, Kazue; Matsuda, Kohki; Seki, Koh-ichi, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1371 - 1376
  作者：Ohkura, Kazue、Matsuda, Kohki、Seki, Koh-ichi

  DOI：——

  日期：——