4-chloro-N-ethyl-2-iodo-N-(2-methylallyl)benzamide | 1105701-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-ethyl-2-iodo-N-(2-methylallyl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-ethyl-2-iodo-N-(2-methylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 1105701-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClINO
• 分子量: 363.626
• InChiKey: OPTDVYMKEGPKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 4-chloro-N-ethyl-2-iodo-N-(2-methylallyl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到methyl 2-(6-chloro-2-ethyl-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化/羰基化作为 4-[(甲氧羰基) 甲基]-3,4-二氢异喹啉酮的直接途径

  摘要：

  已在 100 个大气压的一氧化碳下从 2-碘苯甲酸的 N-烯丙基酰胺制备 4-[(甲氧基羰基) 甲基]-3,4-二氢异喹啉-1-酮的有效合成方案。吡啶环的形成是通过分子内 Pd 催化的碳-碳键形成，然后是烷氧基羰基化过程。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800747
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基甲基丙烯胺 、 4-氯-2-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4-chloro-N-ethyl-2-iodo-N-(2-methylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化/羰基化作为 4-[(甲氧羰基) 甲基]-3,4-二氢异喹啉酮的直接途径

  摘要：

  已在 100 个大气压的一氧化碳下从 2-碘苯甲酸的 N-烯丙基酰胺制备 4-[(甲氧基羰基) 甲基]-3,4-二氢异喹啉-1-酮的有效合成方案。吡啶环的形成是通过分子内 Pd 催化的碳-碳键形成，然后是烷氧基羰基化过程。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800747