2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranosylidene dibromide | 176757-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranosylidene dibromide
• 英文别名: [(3S,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6,6-dibromothian-3-yl] acetate
• CAS: 176757-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂O₆S
• 分子量: 434.103
• InChiKey: SESKYFWNSCABIM-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranosylidene dibromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-1-bromo-5-thio-D-threo-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的过乙酰化的5-硫代-d-吡喃并吡喃糖基溴化物的溴化：易于获得相应的异头原硫内酯

  摘要：

  摘要在可见光照射下，用N-溴琥珀酰亚胺在回流的四氯化碳中处理，将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃糖基溴的α和β异构体主要转化为2,3。 1,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃二溴化物（5）和2,3,4-三-O-乙酰基-5（S）-5-溴-5-硫代-d-吡喃并吡喃基亚砜二溴化物（6）。加热2小时后，反应性更高的β端基异构体可以干净地转化为二溴化物5，而α-溴化物的完全转化需要较长的处理时间（〜5小时），从而导致二溴化物，三溴化物和四溴化物的混合物。类似地，在长时间加热后，2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃葡萄糖基溴化物的端基异构体混合物主要产生三溴化物11。反应速率和产物的结构再次表明吡喃糖基环中C-1或C-5处的轴向CH键对SH 2过程具有更高的反应性。但是，硫原子的活化也允许赤道键的攻击以及C-1和C-5处的多溴化作用。在醇或硫醇存在下用三氟

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00378-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranosylidene dibromide
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的过乙酰化的5-硫代-d-吡喃并吡喃糖基溴化物的溴化：易于获得相应的异头原硫内酯

  摘要：

  摘要在可见光照射下，用N-溴琥珀酰亚胺在回流的四氯化碳中处理，将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃糖基溴的α和β异构体主要转化为2,3。 1,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃二溴化物（5）和2,3,4-三-O-乙酰基-5（S）-5-溴-5-硫代-d-吡喃并吡喃基亚砜二溴化物（6）。加热2小时后，反应性更高的β端基异构体可以干净地转化为二溴化物5，而α-溴化物的完全转化需要较长的处理时间（〜5小时），从而导致二溴化物，三溴化物和四溴化物的混合物。类似地，在长时间加热后，2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃葡萄糖基溴化物的端基异构体混合物主要产生三溴化物11。反应速率和产物的结构再次表明吡喃糖基环中C-1或C-5处的轴向CH键对SH 2过程具有更高的反应性。但是，硫原子的活化也允许赤道键的攻击以及C-1和C-5处的多溴化作用。在醇或硫醇存在下用三氟

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00378-9