(12E,17E,19E)-(7R,10R,11R,21S)-21-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,25(28)-pentaene-2,8,14,23-tetraone | 175551-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (12E,17E,19E)-(7R,10R,11R,21S)-21-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,25(28)-pentaene-2,8,14,23-tetraone
• CAS: 175551-76-5
• 化学式: C₄₄H₅₅N₃O₇Si
• 分子量: 766.022
• InChiKey: GOSKPAOLQVRBFR-MWLRUHNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12E,17E,19E)-(7R,10R,11R,21S)-21-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,25(28)-pentaene-2,8,14,23-tetraone 在 HF*2pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到8,9,14,15,24,25,26,26alpha-八氢-14-羟基-4,12-二甲基-3-(1-甲基乙基)-(3R,4R,5E,10E,12E,14S,26alphaR)-3H-21,18-次氮基-1H,22H-吡咯并[2,1-c][1,8,4,19]二氧杂二氮杂二十四环-1,7,16,22(4H,17H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-弗吉尼亚霉素M 2的全合成：通过对映选择性Rh（II）或Cu（I）促进类胡萝卜素Si-H插入获得的巴豆基硅烷的应用

  摘要：

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。

  DOI：

  10.1021/jo202119p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-4-[(S)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 aluminium hydride 、 lithium hydroxide 、 三正丁胺 、 氢氟酸 、 ammonium acetate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 氯化二乙基铝 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (12E,17E,19E)-(7R,10R,11R,21S)-21-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,25(28)-pentaene-2,8,14,23-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja954311z