2-{3-[N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]propylidene}malonic acid diethyl ester | 867039-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{3-[N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]propylidene}malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[3-[3-methylbut-2-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propylidene]propanedioate
• CAS: 867039-55-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆S
• 分子量: 437.557
• InChiKey: XXXKQSMWIOYQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]propylidene}malonic acid diethyl ester 在 methyl aluminum dichloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(3R*,4S*)-4-[bis(carboethoxy)methyl]-3-isopropenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的4-氮杂-1,7-二烯的烯环化，立体选择性地合成3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。

  摘要：

  各种4-氮杂-1，7-二烯的热或路易斯酸催化的烯环化得到3，4-二取代或3，4，5-三取代的哌啶。尽管该反应不适合路易斯酸催化，但是用单酯活化亲油体促进了热烯环化。与亲脂体上的其他活化基团一起发现路易斯酸催化很容易，尽管所需的烯环化和竞争性杂-Diels-Alder反应之间存在良好的平衡，产物分布受烯基上活化基团的影响。亲烯体，烯组分的性质以及所用的路易斯酸。具有恶唑烷酮功能的亲油体的活化促进了路易斯酸催化的环化作用，得到了烯和杂-Diels-Alder产物的混合物。

  DOI：

  10.1039/b708139a
• 作为产物：
  描述：

  、 酮基丙二酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55 mg的产率得到2-{3-[N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]propylidene}malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的4-氮杂-1,7-二烯的烯环化，立体选择性地合成3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。

  摘要：

  各种4-氮杂-1，7-二烯的热或路易斯酸催化的烯环化得到3，4-二取代或3，4，5-三取代的哌啶。尽管该反应不适合路易斯酸催化，但是用单酯活化亲油体促进了热烯环化。与亲脂体上的其他活化基团一起发现路易斯酸催化很容易，尽管所需的烯环化和竞争性杂-Diels-Alder反应之间存在良好的平衡，产物分布受烯基上活化基团的影响。亲烯体，烯组分的性质以及所用的路易斯酸。具有恶唑烷酮功能的亲油体的活化促进了路易斯酸催化的环化作用，得到了烯和杂-Diels-Alder产物的混合物。

  DOI：

  10.1039/b708139a

文献信息

• Synthesis of 3,4-disubstituted piperidines by ene cyclisation of 4-aza-1,7-dienes
  作者：Stephen M. Walker、Jodi T. Williams、Alexander G. Russell、John S. Snaith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.002

  日期：2005.9

  Ene cyclisation of a variety of 4-aza-1,7-dienes affords 3,4-disubstituted piperidines. In particular, cyclisation of diesters 14 and 20 catalysed by MeAlCl2 gives the corresponding trans 3,4-disubstituted piperidines with diastereomeric ratios of > 200:1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.