N-[9-((2R,3R,3aR)-3-Chloro-5,5,7,7-tetraisopropyl-2,3,3a,9-tetrahydro-4,6,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 88087-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[9-((2R,3R,3aR)-3-Chloro-5,5,7,7-tetraisopropyl-2,3,3a,9-tetrahydro-4,6,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• CAS: 88087-65-4
• 化学式: C₃₀H₄₂ClN₅O₄Si₂
• 分子量: 628.319
• InChiKey: IDFFZJYWASGHDR-RGSZASNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  100.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-<(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl>adenine 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-[9-((2R,3R,3aR)-3-Chloro-5,5,7,7-tetraisopropyl-2,3,3a,9-tetrahydro-4,6,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582