1-bromo-2,3:4,5-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)benzene | 477782-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-bromo-2,3:4,5-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2,3:4,5-bis(cyclohexa-1,4-diyl)benzene；9-Bromopentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2,8,10-triene
• CAS: 477782-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₁Br
• 分子量: 317.269
• InChiKey: YDJHBKMQUNRLGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3:4,5-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)benzene 在 正丁基锂 、 四碘化二磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 9-(9-Pentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2(11),3(8),9-trienylmethyl)pentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2(11),3(8),9-triene
  参考文献：
  名称：

  与双环[2.2.2]辛烯单元完全退火的芴的自由基阳离子和阳离子：阳离子芴中醌型共振结构的重要性。

  摘要：

  新合成了与双环[2.2.2]辛烯单元完全退火的芴1，并氧化成稳定的阳离子物种。自由基阳离子盐1（。+）SbCl（6）（-）的结构通过X射线晶体学测定，而第一芴基离子1（2+）的特征在于（1）H和（13）C NMR -80摄氏度。结合理论计算的结果，在1（。+）和1（2+）中都证明了醌型结构对共振杂化的重要贡献。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026841n
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-bis(cyclohexa-1,4-diyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 以95%的产率得到1-bromo-2,3:4,5-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)benzene
  参考文献：
  名称：

  与双环[2.2.2]辛烯单元完全退火的芴的自由基阳离子和阳离子：阳离子芴中醌型共振结构的重要性。

  摘要：

  新合成了与双环[2.2.2]辛烯单元完全退火的芴1，并氧化成稳定的阳离子物种。自由基阳离子盐1（。+）SbCl（6）（-）的结构通过X射线晶体学测定，而第一芴基离子1（2+）的特征在于（1）H和（13）C NMR -80摄氏度。结合理论计算的结果，在1（。+）和1（2+）中都证明了醌型结构对共振杂化的重要贡献。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026841n

文献信息

• Radical Cation of Dibenzothiophene Fully Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units:  X-ray Crystal Structure and Electronic Properties
  作者：Daisuke Yamazaki、Tohru Nishinaga、Koichi Komatsu

  DOI：10.1021/ol0483605

  日期：2004.11.1

  New dibenzothiophene 2 fully annelated with bicyclo[2.2.2]octene units was synthesized and oxidized to stable radical cation salt 2(*+)SbCl(6)(-), whose structure was determined by X-ray crystallography. Although the intrinsic electronic structure of 2(*+) is predicted to be close to structure A, an interaction with the counteranion makes structure B contribute significantly. A part of the salt 2(*+)SbCl(6)(-)

  合成了与双环[2.2.2]辛烯单元完全退火的新二苯并噻吩2，并氧化成稳定的自由基阳离子盐2（* +）SbCl（6）（-），其结构通过X射线晶体学测定。尽管预测2（* +）的固有电子结构接近结构A，但与抗衡阴离子的相互作用使结构B发挥了重要作用。盐2（* +）SbCl（6）（-）的一部分进行了重排，生成了芳族离子6（+），其结构也通过X射线晶体学得以阐明。