3-methyl-1-phenyl-8-prop-1-en-2-yl-7,8-dihydro-6H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4,5]tetrazin-4-one | 1088706-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-8-prop-1-en-2-yl-7,8-dihydro-6H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4,5]tetrazin-4-one
• CAS: 1088706-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O
• 分子量: 270.334
• InChiKey: FPKPVCMHVOFGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3-phenyl-6-oxo-verdazyl radical 、 天然橡胶 在 氧气 作用下， 反应 60.0h， 生成 8-Ethenyl-3,8-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4,5]tetrazin-4-one 、 3-methyl-1-phenyl-8-prop-1-en-2-yl-7,8-dihydro-6H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4,5]tetrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  以 1,5-Dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl 自由基引发的 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  1,5-二甲基-3-苯基-6-oxoverdazyl 自由基在室温下在苯乙烯存在下反应生成二氢四嗪酮杂环结构。我们推测该反应是通过 1,3-偶极环加成通过偶氮甲碱亚胺的中间体发生的。虽然在氮气下的初始反应产生的环加成产物的产率相对较低 (40%)，但当反应混合物被氧气饱和时，产率提高了 (高达 84%)。丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、富马酸酯和马来酸酯亲偶极体发生区域选择性和立体特异性反应，提供一系列二氢四嗪酮杂环结构。这些初步结果证明了使用 Verdazyl 自由基作为有机合成底物的可行性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800687