1-(1-hexyl)-3-methyl-2-naphthol | 1415504-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-hexyl)-3-methyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-hexyl-3-methyl-2-naphthol
• CAS: 1415504-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: ZDFJDLRHAIXUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hexyl)-3-methyl-2-naphthol 、 isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 、 1,3-Di-tert-butyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到1-hexyl-3-methyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C-Allylating Partial Dearomatization of Naphthols

  摘要：

  The iron complex Bu4N[Fe(CO)(3)(NO)](TBA[Fe]) catalyzes the intermolecular allylation of naphthol derivatives to give the corresponding partially dearomatized allylated chromenones in good to excellent yields. The scope and limitations are reported. An efficient decarboxylative intramolecular C- allylation, starting from allyl naphthyl carbonates, was developed. From a mechanistic point of view, the overall process is the result of a fast O- allylation followed by a sigmatropic rearrangement to the desired product.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560909
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-hexyl)-3-methyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter

  摘要：

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310203c

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation of Naphthols with Alkoxyallenes
  作者：Jinjin Hu、Shulei Pan、Shuai Zhu、Peiyuan Yu、Ruigang Xu、Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00582

  日期：2020.6.19

  A Pd-catalyzed linear selective intermolecular asymmetric dearomative allylic alkylation reaction of naphthols with alkoxyallenes under mild reaction conditions is reported. The transformation is successfully promoted by Pd2(dba)3 and the chiral Trost ligand and provides a general atom-efficient protocol to obtain various β-naphthalenones bearing an all carbon quaternary stereogenic center in good

  报道了在温和的反应条件下，萘酚与烷氧基丙二烯的钯催化线性选择性分子间不对称脱芳香性烯丙基烷基化反应。Pd 2（dba）3和手性Trost配体成功地促进了转化，并提供了一种通用的原子效率方案，以高收率和化学选择性和立体选择性获得带有全碳四元立体异构中心的各种β-萘烯。
• Chiral<i>N,N′</i>-Dioxide-Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Dearomatization of 2-Naphthols through an Amination Reaction
  作者：Xiangjin Lian、Lili Lin、Guojin Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201503276

  日期：2015.11.23

  A catalytic asymmetric dearomatization of 2‐naphthols with azodicarboxylates has been accomplished by using a N,N′‐dioxide‐scandium(III) complex as a chiral catalyst. A number of optically active β‐naphthalenone compounds with a nitrogen‐containing quaternary carbon stereocenter were obtained in up to 99 % yield and up to 99 % ee under mild reaction conditions. The reaction could be scaled up to a

  通过使用N，N'-二氧化物-（（III）配合物作为手性催化剂，实现了偶氮二羧酸酯催化2-萘酚的非对称脱芳香化反应。在温和的反应条件下，可以以高达99％的收率和高达99％ee的产率获得许多具有含氮季碳立构中心的旋光性β-萘酮化合物 。反应可以扩大到克级，同时保持产量和ee不变。基于这些实验和先前的报道，提出了一种可能的过渡态。