N,N'-bis(3-N,N-dibutylaminopropyl)naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboxamide) | 3436-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-N,N-dibutylaminopropyl)naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboxamide)
• 英文别名: 2,7-bis-(3-dibutylamino-propyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；6,13-bis[3-(dibutylamino)propyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 3436-57-5
• 化学式: C₃₆H₅₂N₄O₄
• 分子量: 604.833
• InChiKey: VUCGETBSWNRNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 N,N'-bis(3-N,N-dibutylaminopropyl)naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboxamide) 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺基分子，可高效稳定地钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  萘二酰亚胺（NDI）是有望改善钙钛矿型太阳能电池的性能和稳定性的候选材料。在本文中，合成，表征了三种新型的基于NDI的分子，并将它们作为电子传输层和阴极之间的缓冲层并入了太阳能设备。对细胞性能和稳定性的评估突出了这些分子带来的有益作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000287
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 3-(二丁胺)丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N,N'-bis(3-N,N-dibutylaminopropyl)naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Self-stacking of naphthalene bis(dicarboximide)s probed by NMR †

  摘要：

  使用核磁共振技术研究了一系列带有阳离子侧链的萘-1,8‖4,5-双(二氧亚胺)(也称为萘二亚胺,NDI)在水中的自堆叠现象。侧链上的电荷位置对NDI的自堆叠倾向有强烈影响。通常,阳离子中心与NDI环相隔三原子的例子不会自堆叠;而阳离子中心位于侧链更远处的则倾向于在核磁共振浓度下自堆叠。侧链的大小本身似乎不是重要的控制因素;甚至带有生物素侧链的衍生物也未显示出自堆叠的证据。增加溶液的离子强度也可以诱导堆叠。带有芳香侧链的衍生物可以显示侧链与中央NDI环的分子内自堆叠。这对于带有异喹啉和联吡啶基团的侧链是显著的,但对于带有吡啶基团的侧链则不显著。一个同时经历分子内和分子间堆叠的NDI例子是带有侧链末端为Ru(bpy)32+基团的衍生物。在甲醇中,联吡啶环的芳香共振位移模式与模型化合物非常接近。然而,在水中的化学位移模式更为复杂。这表明,Ru(bpy)32+基团至少部分位于芳香NDI系统的屏蔽锥内的构象是受青睐的。分子模拟表明,联吡啶环与NDI环相互作用的构象容易实现。该分子化学位移的温度依赖性表明,联吡啶环与NDI环的分子内相互作用以及NDI环的自堆叠都是显著的。

  DOI：

  10.1039/a801441h