2-furyl nitrile oxide | 20112-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-furyl nitrile oxide
• 英文别名: furan-2-carbonitrile N-oxide；2-furancarbonitrile-N-oxide；furan-2-carbonitrile oxide
• CAS: 20112-59-8
• 化学式: C₅H₃NO₂
• 分子量: 109.084
• InChiKey: WGCOMGZOYLXUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyl nitrile oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R)-1-((R)-3-Furan-2-yl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原5-乙酰基-2-异恶唑啉的对映体纯的2,3-二羟基酮和1,2,4-三醇的合成

  摘要：

  以高收率和高对映体过量将对映选择性外消旋的5-乙酰基-2-异恶唑啉还原为5-乙醇-2-异恶唑啉。随后产生的醇的环氢解产生对映体纯的2，3-二羟基酮和1,2,4-三醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82296-0
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-furyl nitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  tomentosin的新颖螺异唑啉和螺-异恶唑烷衍生物的合成†

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应，分别在绒毛膜球蛋白B环（α-亚甲基-γ -丁内酯），一种从粘菌（Dittrichia viscosa）中提取的倍半萜烯内酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra25869g

文献信息

• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• One-Pot Regioselective Synthesis of 7-Bromo-2H-Benzo[b][1,4]Oxazin-3(4H)-One Linked Isoxazole Hybrids as Anti-Cancer Agents and Their Molecular Docking Studies
  作者：B. Karthik、T. Narasimha Swamy、A. Kannan Kumar、M. Ravinder、Satheesh Kumar Nukala

  DOI：10.1134/s1068162021060091

  日期：2021.11

  Abstract Regioselective synthesis of some novel 7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one linked isoxazole hybrids via copper(I) catalyzed one-pot reaction of various aromatic aldehydes with 7-bromo-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one was developed. The structures of the compounds that are synthesized are confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra. All the hybrids have been tested

  摘要 的一些新的7-溴-2-区域选择性合成ħ -苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H ^） -酮通过铜连接异恶唑杂种（I）催化的各种芳香醛的一锅反应用7-开发了溴-4-(prop-2-yn-1-yl)-2 H - benzo[ b ][1,4]oxazin-3(4 H )-one。合成的化合物结构经1 H NMR、13C NMR和质谱。所有杂交体均已针对四种人类癌细胞系（包括 HeLa、MCF-7、A549 和 PC3）的体外抗癌活性进行了测试。与标准药物依托泊苷相比，其中三种化合物表现出显着的抗癌活性。与 EGFR 的分子对接研究也加强了体外抗癌活性。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isoxazoles from Phenyl Vinylic Selenide
  作者：Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Qu Xu、Cai-Sheng Song

  DOI：10.1055/s-2003-44354

  日期：——

  Phenyl vinylic selenide was adopted for 1,3-Bipolar cycloaddition to nitrile oxides and subsequent oxidation-elimination furnished 3-substituted isoxazoles with good yields in a one-pot, two-step transformation.

  采用苯基乙烯基硒化物对腈氧化物进行 1,3-双极环加成反应，随后氧化消除提供 3-取代的异恶唑，在一锅两步转化中具有良好的收率。
• Studies of Heteroaromaticity. IV. The Thermal 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fur- and 5-Nitro-2-furhydroxamoyl Chlorides with Olefinic and Acetylenic Compounds
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.40.2604

  日期：1967.11

  3-dipolar cycloaddition with olefinic and acetylenic dipolarophiles by two methods, a) and b). Here, method a) means the routine method via nitrile oxide formation, while method b) means the new type of reaction named in the title. Method b) is concluded to be superior to method a) for the purpose of preparing isoxazoles and isoxazolines. The mechanism of the thermal 1, 3-dipolar cycloaddition is discussed

  相应的异恶唑啉和异恶唑是通过 1, 3-偶极环加成与烯属和炔属偶极亲和体通过两种方法 a) 和 b) 制备的。这里，方法a)是指通过氧化腈形成的常规方法，而方法b)是指标题中命名的新型反应。结论方法b)在制备异恶唑和异恶唑啉方面优于方法a)。讨论了热 1, 3-偶极环加成反应的机理。