methyl DL-(1,3,5/2,4)-2,3,4-triacetoxy-5-bromocyclohexane-1-carboxylate | 117683-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl DL-(1,3,5/2,4)-2,3,4-triacetoxy-5-bromocyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-triacetyloxy-5-bromocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 117683-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₈
• 分子量: 395.204
• InChiKey: LPVJWKBXVIGNFN-QWQWKMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl DL-(1,3,5/2,4)-2,3,4-triacetoxy-5-bromocyclohexane-1-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到methyl (+/-)-(1,3/2,4,5)-2,3,4-triacetoxy-5-azido-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penta-N,O-acetyl-DL-validamine 和 Pseudo-2-amino-2-deoxy-α-DL-mannopyranose 及其糖醛酸类似物的新合成

  摘要：

  用溴化氢-乙酸处理衍生自 (±)-endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-羧酸的羟基内酯，然后酯化，得到 48% 的乙基 DL-( 1,3,5/2,4)-5-溴-2,3,4-三羟基-1-环己烷羧酸酯，其中DL-validamine和pseudo-2-amino-2-deoxy-α-DL-mannopyranose，和它们的糖醛酸类似物已合成为完全乙酰化的衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1824
• 作为产物：
  描述：

  exo-cis-2,3-dihydroxy-endo-6-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 吡啶 、 氢溴酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 27.0h， 生成 methyl DL-(1,3,5/2,4)-2,3,4-triacetoxy-5-bromocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由5exo，6exo-二羟基-内-和-exo-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸合成拟糖衍生物

  摘要：

  L'acetolyse等人肯定地衍生了l'acide dihydroxy-5 exo，6exo endo- et exo-oxa-7 bicyclo [2.2.1]庚烷羧基2 Fournit des假糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85054-7

文献信息

• OGAWA, SEIICHIRO;UEMURA, MASAKI;FUJITA, TOICHI, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 213-221
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、UEMURA, MASAKI、FUJITA, TOICHI

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, SEIICHIRO;SUZUKI, MOTOHIRO;TONEGAWA, TAKESHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, 1824-1826
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、SUZUKI, MOTOHIRO、TONEGAWA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——