(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol | 1607805-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol
• CAS: 1607805-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BPHXGLHKOJLAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol 在 indium (III) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-3-phenyl-2-tosyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铟(III)催化邻(炔基)苄基衍生物环异构化合成1H-异色烯和1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751383
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铟(III)催化邻(炔基)苄基衍生物环异构化合成1H-异色烯和1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751383

文献信息

• Construction of Six-Membered Silacyclic Skeletons via Platinum-Catalyzed Tandem Hydrosilylation/Cyclization with Dihydrosilanes
  作者：Peng-Wei Long、Xing-Feng Bai、Fei Ye、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800456

  日期：2018.8.6

  Catalytic silicon‐carbon or silicon‐heteroatom bond‐forming hydrosilylation has become increasingly important in synthetic chemistry, catalysis and organosilicon chemistry. Herein we report a platinum‐catalyzed one‐pot and tandem hydrosilylation/cyclization of OH‐containing alkynes with dihydrosilanes, allowing for facile synthesis of six‐membered organosilicon compounds, including silyloxycycles and

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• Assembly of 5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptenes by a formal [5 + 2] annulation of <i>ortho</i>-aryl alkynyl benzyl alcohols with arenes
  作者：Zhebing Zhang、Tao Cai、Zhaohui Zhan、Huiting Xu、Lemao Yu、Xiang Luo、Chunmei Li、Yuzhen Gao、Xuemei Wei、Xinzhi Chen、Runpu Shen

  DOI：10.1039/d2ob01335e

  日期：——

  A new synthetic methodology for the synthesis of 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes from ortho-aryl alkynyl benzyl alcohols and arenes via a Tf2O-mediated formal [5 + 2] annulation reaction has been achieved. From this transformation, structurally diverse 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes were achieved in moderate to good yields. This transformation probably involves an intermolecular Friedel–Crafts-type alkylation

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• Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Zheng Le Zhao、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.078

  日期：2014.9
• Transition Metal-Free Cascade Reactions of Alkynols to Afford Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one and Dihydroisobenzofuran Derivatives
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/jo5006312

  日期：2014.5.16

  Transition metal-free cascade reactions of alkynols with imines have been achieved using potassium tert-butoxide as catalyst. Switching the reaction solvent gives two kinds of products in good yield: isoquinolin-1(2H)-one derivatives and dihydroisobenzofuran derivatives. This approach was used to generate the natural product 8-oxypseudopalmatine in a two-step procedure from commercially available starting materials. Additionally, multicomponent reactions of alkynols, aldehydes, and amines were also successfully achieved to afford isoquinolin-1(2H)-one derivatives.