3-hydroxy-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)pentanenitrile | 1071009-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)pentanenitrile
• CAS: 1071009-57-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂Si
• 分子量: 263.412
• InChiKey: UGIPHYAVIVNFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)pentanenitrile 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  多步氧化酶-裂解酶反应：使用生物基脂肪醇合成旋光2-羟基酮

  摘要：

  酶促多步反应目前是重要的研究领域，从中可以创建整合而高效的合成方案，同时减少废物的形成（避免下游装置的操作）。本文探讨了苯甲醛裂合酶（BAL）催化苯甲醛与不同脂肪族醛的交叉羰基化反应，以提供光学活性的α-羟基酮。为此，将不同的生物基脂肪族醇通过汉逊酵母（Hansenula sp。）的氧化酶原位氧化为醛。然后在同一反应器系统中通过BAL与苯甲醛碳酸化。对于短的非支链脂族醇，中碳到高转化率（15–99％）具有出色的对映选择性（98–99％，R），实现了。两种酶在高浓度的苯甲醛（最高200 m M）和丁醇作为助溶剂的情况下也都表现出活性，尽管这是由于动力学原因而降低了转化率。在对生物催化剂进行必要的优化（例如，通过遗传进化，全细胞设置）和过程设置（例如，逐步添加底物，反应时间）之后，本文报道的概念可能会在不对称合成，递送等领域提供有希望的进入从生物基材料开始并以整合的方式构建有用的构建基块。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300093
• 作为产物：
  描述：

  α-(三甲基硅氧基)苯乙腈 、 丙醛 在 正丁基锂 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-hydroxy-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  多步氧化酶-裂解酶反应：使用生物基脂肪醇合成旋光2-羟基酮

  摘要：

  酶促多步反应目前是重要的研究领域，从中可以创建整合而高效的合成方案，同时减少废物的形成（避免下游装置的操作）。本文探讨了苯甲醛裂合酶（BAL）催化苯甲醛与不同脂肪族醛的交叉羰基化反应，以提供光学活性的α-羟基酮。为此，将不同的生物基脂肪族醇通过汉逊酵母（Hansenula sp。）的氧化酶原位氧化为醛。然后在同一反应器系统中通过BAL与苯甲醛碳酸化。对于短的非支链脂族醇，中碳到高转化率（15–99％）具有出色的对映选择性（98–99％，R），实现了。两种酶在高浓度的苯甲醛（最高200 m M）和丁醇作为助溶剂的情况下也都表现出活性，尽管这是由于动力学原因而降低了转化率。在对生物催化剂进行必要的优化（例如，通过遗传进化，全细胞设置）和过程设置（例如，逐步添加底物，反应时间）之后，本文报道的概念可能会在不对称合成，递送等领域提供有希望的进入从生物基材料开始并以整合的方式构建有用的构建基块。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300093