1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-8-yl sulfamate | 869000-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-8-yl sulfamate
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1-yl sulfamate
• CAS: 869000-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: LKWVAZWNIIZNII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  405.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-8-yl sulfamate 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Propyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1-oxa-2-thia-3-aza-phenalene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Exploring New Uses for C−H Amination:  Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclic Sulfamates

  摘要：

  Benzene-fused cyclic sulfamates are prepared from ortho-substituted phenolic starting materials through selective C-H amination or olefin aziridination. These unique heterocycles will engage in Ni-catalyzed cross-coupling reactions with aryl- and alkyl-Grignard reagents. Application of modern tools for C-N and C-C bond formation thus makes readily available functional amine derivatives and augments the possible uses for C-H amination in synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051896l
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨基磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-8-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  手性二铑(II)羧酸盐催化氨基磺酸酯的对映选择性分子内CH酰胺化

  摘要：

  描述了手性二铑 (II) 羧酸盐催化的氨基磺酸酯通过原位生成的亚氨基碘烷的对映选择性分子内 CH 酰胺化反应。使用四[N-四氟邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸]二铑 (II)、Rh 2 (S-TFPTTL) 4 作为催化剂和 PhI(OAc) 2 作为氧化剂可提供高达 48 %ee。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)49