2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-(2-oxo-2-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)ethyl)-pyrrolidin-1-yl)acetic acid | 1234387-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-(2-oxo-2-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)ethyl)-pyrrolidin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-[2-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)anilino]ethyl]pyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 1234387-48-4
• 化学式: C₂₁H₁₈BrF₃N₂O₅
• 分子量: 515.284
• InChiKey: KBRSLBJNXUFSCQ-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-(2-oxo-2-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)ethyl)-pyrrolidin-1-yl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到(3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-oxo-2-(3-phenylpropyl)amino)ethyl-3-(N-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)-2-oxo)ethyl pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-allyl-5-(4-bromophenyl)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 在 potassium permanganate 、 Jones reagent 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-(2-oxo-2-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)ethyl)-pyrrolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363