3-tert-butyl-1-cyclopentyl-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)imidazolidine-2,4-dione | 1206460-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-cyclopentyl-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1206460-57-2
• 化学式: C₁₅H₂₀F₆N₂O₂
• 分子量: 374.326
• InChiKey: YWNGZRPGOXKYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1-cyclopentyl-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)imidazolidine-2,4-dione 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-cyclopentyl-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种温和、高效的 1,5-二取代乙内酰脲合成方法

  摘要：

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900868
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)巴豆酸 、 N-((tert-butylimino)methylene)cyclopentanamine 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到3-tert-butyl-1-cyclopentyl-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种温和、高效的 1,5-二取代乙内酰脲合成方法

  摘要：

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900868