S-tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate | 192752-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: 2-Methyl-3-hydroxy-3-phenylpropanethioic acid S-tert-butyl ester
• CAS: 192752-81-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: LBHDIVBTIRAPJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z/E)-1-tert-butylthio-1-trimethylsililoxy-1-propene 、 苯甲醛 在 二苯基二烃基硼酸 、 sodium dodecyl-sulfate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到S-tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  在水中使用硼烯醇盐。首次使用催化硼源的烯醇硼介导的非对映选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  已经开发了使用催化量的二芳基硼酸在水中的高度非对映选择性的醛醇缩合反应。在少量阴离子表面活性剂和布朗斯台德酸的存在下，反应平稳进行。水是最合适的溶剂，而有机溶剂（例如乙醚和二氯甲烷）在该系统中无效。使用双（4-三氟甲基苯基）硼酸具有高催化活性。最合理的结论是，反应的活性种类是烯醇硼，这是在烯醇硼介导的非对映选择性醛醇缩合反应中催化使用硼源的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00976-6

文献信息

• Iron(III) Chloride as a Water-Compatible Lewis Acid for Diastereoselective Aldol Reactions in Water in the Presence of a Surfactant
  作者：Naohiro Aoyama、Kei Manabe、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2004.312

  日期：2004.3

  Diastereoselective aldol reactions of various aldehydes with silicon enolates in water have been successfully carried out using iron(III) chloride and a surfactant. Contrary to previous understandi...

  已经使用氯化铁 (III) 和表面活性剂成功地进行了各种醛与硅烯醇化物在水中的非对映选择性羟醛反应。与之前的理解相反...
• Aqueous Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Chiral Gallium Lewis Acid with Trost-Type Semi-Crown Ligands
  作者：Hui-Jing Li、Hong-Yu Tian、Yan-Chao Wu、Yong-Jun Chen、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200505089

  日期：2005.7

  generates highly effective chiral gallium Lewis acid catalysts for aqueous asymmetric aldol reactions of aromatic silyl enol ethers with aldehydes. A ligand-acceleration effect was observed. Water is essential for obtaining high diastereoselectivity and enantioselectivity. The p-phenyl substituent in aromatic silyl enol ether (2 h) plays an important role and increases the enantioselectivity up to 95%

  Ga（OTf）3与手性半冠配体（1a – e）的结合产生了高效的手性镓路易斯酸催化剂，用于芳族甲硅烷基烯醇醚与醛的水性不对称羟醛反应。观察到配体促进作用。水对于获得高非对映选择性和对映选择性是必不可少的。芳基甲硅烷基烯醇醚中的对苯基取代基（2 h）起着重要作用，对映选择性提高至95％ee。尽管脂族甲硅烷基烯醇醚的对映选择性低，而甲硅烷基烯酮缩醛容易在含水醇中水解，但甲硅烷基烯酮硫缩醛的醛醇缩合反应（12）在镓-路易斯酸催化剂的存在下与醛一起以合理的收率和高的非对映异构体（高达99：1）和对映选择性（高达96％ee）提供β-羟基硫酯。
• Catalytic Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media Using Chiral Bis-pyridino-18-crown-6−Rare Earth Metal Triflate Complexes
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shunpei Ishikawa、Satoshi Nagayama、Motoo Shiro、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028698z

  日期：2003.3.1

  cations and the catalytic activity of Pr(OTf)(3)-crown ether complexes. From X-ray structures of RE(NO(3))(3)-crown ether complexes, it was found that they had similar structures regardless of the RE cations and the crown ethers used. Accordingly, the binding ability of the crown ether with the RE cation and the catalytic activity of the complex are important for attaining high selectivity in the asymmetric

  使用 Pr(OTf)(3) 和手性 bis-pyridino-18-crown-6 开发了水性介质中的催化不对称醛醇反应 1. 在使用稀土金属三氟甲磺酸盐 (RE(OTf)(3)) 的不对称醛醇反应中和1，金属阳离子的离子直径的微小变化极大地影响了产物的非对映选择性和对映选择性。冠醚吡啶环4位的取代基（MeO、Br）对不对称醛醇反应的选择性没有显着影响，尽管它们影响了冠醚与RE阳离子的结合能力和催化活性。 Pr(OTf)(3)-冠醚配合物。从 RE(NO(3))(3)-冠醚配合物的 X 射线结构中，发现它们具有相似的结构，无论使用的 RE 阳离子和冠醚如何。因此，冠醚与稀土阳离子的结合能力和配合物的催化活性对于在不对称醛醇反应中获得高选择性很重要。衍生自酮和硫酯的各种芳香族和 α,β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚可用于使用 Pr(OTf)(3) 和 1 的催化不对称醛醇反应，以提供良好至高产率
• Ammonium Phenoxides-catalyzed syn-Selective Aldol Reaction Between an Aldehyde and an Trimethylsilyl Enolate
  作者：Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Yoshinori Sato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.842

  日期：2005.6

  Aldol reactions between aldehydes and trimethylsilyl enolate; generated from ketones or thioesters proceeded smoothly in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide or p-methoxyphenoxide in THF to afford the corresponding aldols in high yields with high syn-selectivity.

  醛与三甲基甲硅烷基烯醇酯之间的羟醛反应；在路易斯碱催化剂如四丁基苯酚铵或对甲氧基苯酚在 THF 中的存在下，由酮或硫酯生成的反应顺利进行，以高产率和高顺式选择性提供相应的羟醛。
• Lanthanide Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Tomoaki Hamada、Satoshi Nagayama、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol006830z

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Catalytic asymmetric aldol reactions catalyzed by lanthanide trifluoromethanesulfonates in aqueous media have been realized for the first time using a chiral crown ether.

  [图：见正文]镧系三氟甲烷磺酸盐在水性介质中催化的催化不对称醛醇缩合反应首次使用手性冠醚实现。