(2R,3S)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal | 1369432-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1369432-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: IQMDKEPGIINHLK-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (2R,3S)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.17h， 以82%的产率得到diisopropyl 1-[(2S,3S)-2-methyl-4-nitro-1-oxo-3-(3-methoxyphenyl)butan-2-yl]hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒（MNP）负载的9-氨基（9-脱氧）表-奎尼丁有机催化剂用于醛的不对称α-胺化†

  摘要：

  Fe 3 O 4 MNP负载的9-氨基（9-脱氧）表-奎尼丁（Fe 3 O 4 / PVP @ QDNH 2）具有核-壳形态和高的QDNH 2负载能力（0.60 mmol g -1）。通过可用的一锅法制备，先进行QDNH 2与3-巯基三甲氧基硅烷（MPTMS）的均相自由基介导的硫醇-烯点击反应，然后在Fe 3 O 4 /上水解–Si（OCH 3）3。PVP MNP，并具有良好的分离产率（75–89％），出色的非对映选择性（syn /anti = 95–98 / 2–5）和在（2 R，3 S）-2-甲基-3-硝基-4-苯基丁醛及其衍生物的α-胺化反应中具有显着的对映选择性（95–98％ee syn）偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）。幸运的是，在第五轮中可以实现良好的非对映选择性（syn / anti = 88/12）和出色的对映选择性（95％ee syn），产率为75％。

  DOI：

  10.1039/c6ra16217g
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene 、 丙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基哌啶通过Michael-Aza-Henry-半胱氨酸化反应级联的有机催化立体选择性构建

  摘要：

  据报道，通过醛，硝基烯烃和N-亚芳基甲酰胺的有机催化Michael-Aza-Henry-半缩合反应级联，可以有效地不对称合成N-甲酰基哌啶。该反应由二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚触发，并产生两个C-C和一个C-N键，从而在一锅操作中形成具有五个连续手性中心的高度对映体富集的N-甲酰基哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.097

文献信息

• Highly efficient asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes with 4,5-methano-l-proline as organocatalysts
  作者：Han Yu、Mouming Liu、Sheng Han

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.069

  日期：2014.11

  5-methano-l-prolines were used as chiral organocatalysts in asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins. These proline-like catalysts are unique for their rigid bicyclic structure with a cyclopropane and two H atoms attached to the bridgehead C atoms lying on the same side of the ring. They therefore showed high efficiency in asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins. Under the optimal conditions

  4,5-甲基-1-脯氨酸在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，具有环丙烷和两个H原子与位于环同一侧的桥头C原子相连。因此，它们显示出在醛到硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中的高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高收率和优异的非对映选择性和对映选择性（高达97/3 dr和98％ee）。该方法具有易于获得的催化剂，高催化效率和环保程序的特点。
• A solution to achieve good reusability of MNPs Fe₃O₄-supported (S)-diphenylprolinoltrimethylsilyl ether catalysts in asymmetric Michael reactions
  作者：Tao Wu、Dandan Feng、Bing Xie、Xuebing Ma

  DOI：10.1039/c6ra01051b

  日期：——

  A new supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Fe3O4/PVP@SiO2/ProTMS) using polyvinylpyrrolidone (PVP)-modified MNPs Fe3O4 as a support was prepared via one-pot surface-modification, and exhibited high yield (93–99%), excellent diastereoselectivities (syn/anti = 81–96 : 19–4) and enantioselectivities (95–98% ee) in the asymmetric Michael addition of propanal to various nitroalkenes. TGA

  通过一锅表面改性制备了以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）改性的MNPs Fe 3 O 4为载体的新型负载型（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS）。丙烷向各种硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中，具有很高的收率（93–99％），出色的非对映选择性（syn / anti = 81–96：19–4）和对映选择性（95–98％ee）。TGA，XRD，IR，SEM，TEM，元素分析和N 2吸附-解吸等温线表明，PVP在MNPs Fe 3 O 4上的吸附导致Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS的化学组成，表面形态和孔结构发生了惊人的变化。催化剂可以很容易地通过外部磁体从反应中分离出来，并在迈克尔加成反应中以高收率（77–99％）和不变的优异的立体选择性（97–98％ee和syn / anti = 96/4）重复使用十次。首次。
• Highly efficient asymmetric Michael addition of aldehyde to nitroolefin using perhydroindolic acid as a chiral organocatalyst
  作者：Lina Zhao、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00003b

  日期：——

  intermediate, were used as chiral organocatalysts in asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins. These proline-like catalysts are unique for their rigid bicyclic structure with two H atoms attached to the bridgehead C atoms lying on the opposite side of the ring. They therefore showed high efficiency in asymmetric Michael additions of aldehydes to nitroolefins. Under the optimal conditions

  全氢吲哚酸，是一种工业生产的trandolapril中间体，在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，其中两个H原子连接到位于环相反侧的桥头C原子上。因此，它们在醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成中显示出高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高化学收率的优异非对映选择性和对映选择性（最高99/1 dr和98％ee）。该方法的特点是容易获得的催化剂，高催化效率和绿色环保的程序。
• Enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by pyrrolidine-HOBt
  作者：Togapur Pavan Kumar、Mohammad Abdul Sattar、Sthanikam Siva Prasad、Kothapalli Haribabu、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.02.005

  日期：2017.3

  The oxytriazole catalyst "pyrrolidine-HOBt" developed for asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins is now evaluated for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins under similar reaction conditions. The results of this study indicate that, the oxytriazole catalyst "pyrrolidine-HOBt" is equally effective in promoting the Michael addition of aldehydes to nitroolefins on employing benzoic acid as an additive. The desired products, gamma-nitrocarbonyl compounds were obtained in good yields and high enantioselectivities. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by a pyrrolidine–pyrazole
  作者：Togapur Pavan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.07.005

  日期：2014.10

  An effective protocol for the stereoselective Michael addition of aldehydes to nitroolefins using pyrrolidine-pyrazole as an organocatalyst is described. The catalytic cycle was found to be productive in terms of yield and selectivity, when performed under solvent-free reaction conditions and employing 15 mol % of catalyst and 10 mol % of benzoic acid at room temperature. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.