2-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzoyl)-6,7-dimethoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 60315-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzoyl)-6,7-dimethoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-(6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)methanone
• CAS: 60315-10-8
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₅
• 分子量: 448.313
• InChiKey: HUIYEGKPYPPPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzoyl)-6,7-dimethoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到5,6-二氢-2,3,10,11-四甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹嗪-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Radical-initiated cyclization as a key step for the synthesis of oxoprotoberberine alkaloids

  摘要：

  The oxoprotoberberine alkaloids 1a-d have been synthesized efficiently from the enamide derivatives 2a-d by a radical-initiated cyclization reaction utilizing n-Bu3SnH/AIBN and CuCl. The enamide derivatives 2a-d were prepared from phenylethylamine analogues 5a-b, followed by acylation with acetic anhydride, Bischler-Napieralski cyclization with POCl3 and benzoylation with the corresponding bromobenzoyl chloride, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.095
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 2-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzoyl)-6,7-dimethoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳基自由基引发的1,6-环化形成的异喹啉骨架

  摘要：

  发生独家1,6-环化，得到当烯酰胺和带有烯胺底物异喹啉框架外的α-烯烃部分用三-处理Ñ在自由基引发剂（存在-butyltin氢化9A，B →图12A，B ; 13A，B → 18a，b）。另一方面，当在相同条件下（22a，b → 26a，b和26）处理带有内烯烃部分的酰胺底物时，竞争性的1,6-和1,5-环化反应产生了异喹诺酮和异吲哚酮骨架的混合物。27a，b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80216-9

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;SUZUKI, MAHITO;KIJIMA, ATSUSHI;OGASAWARA, KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2315-2318
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUZUKI, MAHITO、KIJIMA, ATSUSHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——