1-ethenylbenzocyclobuten-1-ol | 38368-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-ethenylbenzocyclobuten-1-ol
• 英文别名: 1-Vinylbenzocyclobuten-1-ol；7-ethenylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 38368-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KAEIWUDYMZJQCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethenylbenzocyclobuten-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮经顺序热电循环反应制备取代的3,4-二氢-1（2 H）-萘酮

  摘要：

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01054-8
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-ethenylbenzocyclobuten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The preparation of α-tetralones from benzocyclobutenones via sequential thermal electrocyclic reactions

  摘要：

  1-Alkenylbenzocyclobuten-1-ols, prepared from benzocyclobutenones via the addition of alkenylmagnesium bromides, or the addition of alkynyllithium reagents followed by (E)-selective reduction of the triple bond, undergo successive thermal 4-pi and 6-pi electrocyclic reactions leading to substituted 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74896-9