1,1,2-tricyano-2-p-trifluoromethylphenylethylene | 1311284-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2-tricyano-2-p-trifluoromethylphenylethylene
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,1,2-ethenetricarbonitrile；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 1311284-39-5
• 化学式: C₁₂H₄F₃N₃
• 分子量: 247.179
• InChiKey: FBUITGVDGIWLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-tricyano-2-p-trifluoromethylphenylethylene 、 N,N-dimethyl-4-(phenylethynyl)aniline 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(3Z)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-butadiene-1,1,4-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在链增长步骤中通过推挽发色团的形成形成规则的无环和大环[AB]低聚物

  摘要：

  缺电子的（2,2-二氰基乙烯基）苯（DCVB）或（1,2,2-三氰基乙烯基）苯（TCVB）衍生物与ñ，ñ研究了二甲基苯胺基（DMA）取代的乙炔。检查了这些转化的氰基丁二烯产物的结构特征，并测量了所选CA–CR反应的速率。发现利用五氟化TCVB和DCVB的反应速率常数比未取代的类似物的速率常数大一到两个数量级。对包含两个反应性2,2-氰基乙烯基或4-乙炔基丙氨酸位点的底物进行了多个连续的CA-CR反应。选择1,4-双（2,2-二氰基乙烯基）-2,3,5,6-四氟苯和1,4-双[（4'-二己基氨基）苯基乙炔基]苯作为合适的反应性单体，可合成规则的[ AB]低聚物，其中推拉生色团在链增长步骤中形成。分离出两种类型的低聚物：大环[AB]Ñ和开链B [AB] Ñ低聚物，具有Ñ ≤4。

  DOI：

  10.1002/chem.201003672
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tricyano-2-p-trifluoromethylphenylethane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以235 mg的产率得到1,1,2-tricyano-2-p-trifluoromethylphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  在链增长步骤中通过推挽发色团的形成形成规则的无环和大环[AB]低聚物

  摘要：

  缺电子的（2,2-二氰基乙烯基）苯（DCVB）或（1,2,2-三氰基乙烯基）苯（TCVB）衍生物与ñ，ñ研究了二甲基苯胺基（DMA）取代的乙炔。检查了这些转化的氰基丁二烯产物的结构特征，并测量了所选CA–CR反应的速率。发现利用五氟化TCVB和DCVB的反应速率常数比未取代的类似物的速率常数大一到两个数量级。对包含两个反应性2,2-氰基乙烯基或4-乙炔基丙氨酸位点的底物进行了多个连续的CA-CR反应。选择1,4-双（2,2-二氰基乙烯基）-2,3,5,6-四氟苯和1,4-双[（4'-二己基氨基）苯基乙炔基]苯作为合适的反应性单体，可合成规则的[ AB]低聚物，其中推拉生色团在链增长步骤中形成。分离出两种类型的低聚物：大环[AB]Ñ和开链B [AB] Ñ低聚物，具有Ñ ≤4。

  DOI：

  10.1002/chem.201003672

文献信息

• Systematic Variation of Cyanobuta-1,3-dienes and Expanded Tetracyanoquinodimethane Analogues as Electron Acceptors in Photoactive, Rigid Porphyrin Conjugates
  作者：Lorenz M. Urner、Michael Sekita、Nils Trapp、W. Bernd Schweizer、Michael Wörle、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Dirk M. Guldi、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201403252

  日期：2015.1

  We report on a homologous series of nine electron donor–acceptor systems featuring push–pull chromophores as electron acceptors, which are accessible by a cycloaddition-retroelectrocyclization (CA-RE) reaction. The conjugates comprise a ZnII porphyrin as electron donor, which is connected through either a rigid phenylene-ethynylene-phenylene (PEP)-bicyclo[2.2.2]octane or a PEP-trans-decahydroquinoline

  我们报告了一个同源系列的九个电子供体 - 受体系统，其特征是推拉发色团作为电子受体，可以通过环加成 - 逆电环化（CA-RE）反应获得。共轭物包含作为电子供体的 ZnII 卟啉，它通过刚性亚苯基-乙炔-亚苯基 (PEP)-双环 [2.2.2] 辛烷或 PEP-反式-十氢喹啉间隔基连接到不同的苯胺基取代的多氰基丁二烯或扩展的四氰基醌二甲烷第一还原电位范围为 –1.78 至 –0.58 V 与 Fc+/Fc 的类似物。共轭物的表征包括 X 射线晶体学、电化学、DFT 计算和荧光光谱。ZnII 卟啉荧光猝灭的程度与电子受体的强度相关。全面的，
• Sizeable red-shift of absorption and fluorescence of subporphyrazine induced by peripheral push and pull substitution
  作者：Xu Liang、Soji Shimizu、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1039/c4cc05943c

  日期：——

  Peripheral substitution with electron-donating (push) and electron-withdrawing (pull) substituents caused a sizeable red-shift of the Q band absorption and fluorescence of subporphyrazine, and the red-shift was controlled by the push substituents. Control of the chromophore symmetry and inherent molecular chirality arising from the pattern of substitution were also investigated.

  用给电子（推）和吸电子（拉）取代基进行的外围取代引起亚卟啉的Q带吸收和荧光的相当大的红移，并且该红移由推取代基控制。还研究了控制发色团对称性和由取代模式引起的固有分子手性。