(2S,3R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-en-2-ol | 365562-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 365562-75-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 460.689
• InChiKey: GSTJQWAZLOHVJB-LEAFIULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-en-2-ol 在 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-4-(benzyloxy)-1-butanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Mono- and Disubstituted 3,6-Dihydro-2H-pyrans and 5,6-Dihydropyran-2-ones
  作者：Irene Izzo、Pasquale Del Gaudio、Carmela Della Monica、Maria Squitieri、Francesco De Riccardis

  DOI：10.3987/com-03-9815

  日期：——

  An enantioselective synthesis of mono- and disubstituted 3,6-dihydro-2H-pyrans and 5,6-dihydropyran-2-ones was achieved via ring-closing olefin metathesis, employing Grubb's catalyst, and starting from ready available chiral building blocks.