(S(S))-N-((3S,4R,5S)-5-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilylhex-1-yn-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1114435-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S(S))-N-((3S,4R,5S)-5-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilylhex-1-yn-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1114435-46-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 439.692
• InChiKey: ZGAIVXBFLLMLMZ-ZNPMMZPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(S))-N-((3S,4R,5S)-5-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilylhex-1-yn-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到(3S,4S,5S)-4-amino-5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔2-氨基-1,3-二醇立体异构体的立体和对映选择性合成

  摘要：

  高产和对映体纯的高效率的立体选择性合成的反，反和SYN，抗从α -烷氧基炔属2-氨基-1,3-二醇stereotriads叔报道butanesulfinylimines轴承立构α到亚氨基。发现这些叔丁烷亚磺酰基（t BS）-亚胺与烯丙基锌（±）-1的反应的立体选择性仅受t BS基团的构型控制。观察到优异的外消旋烯基锌物质的动力学拆分，无论α-烷氧基的构型或保护基团如何，均可实现高度立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol802912f
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethoxy-1-(trimethylsilyl)allenylzinc bromide 、 (S)-N-((S)-2-(benzyloxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(S(S))-N-((3S,4R,5S)-5-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilylhex-1-yn-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌和叔丁基亚磺酰亚胺：合成的卓有成效的婚姻

  摘要：

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.044