2-cyclohexyl-3-phenylisoindolin-1-one | 39127-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: N-Cyclohexyl-3-phenylphthalimidin；2-cyclohexyl-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• CAS: 39127-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: JNNFSXGUVLVIQX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N-cyclohexylbenzamide 在 12H-苯并[b]吩噻嗪 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84 %的产率得到2-cyclohexyl-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原条件下苯并[b]吩噻嗪阴离子的超还原行为

  摘要：

  在这里，我们将苯并[ b ]吩噻嗪的阴离子描述为可见光激发下的超级还原剂物种。与 N-取代的吩噻嗪或苯并吩噻嗪相反，该分子具有极高的还原能力，可在 -3.51 V vs SCE 的电位下促进基于单电子转移的还原裂解。作为证据，大量的芳基氯底物已被还原裂解以制造异吲哚酮和羟吲哚类分子。此外，芳基-氯键已均裂，生成芳基自由基，可用于 C-C 交叉偶联或 C-P 键形成反应。为了证明其极端的还原能力，一些芳基氟化物键被裂解以产生芳基自由基。包括稳态和时间分辨光谱技术在内的详细光物理研究解释了分子在光激发下的行为，以及与其反应模式相关的行为。理论计算表明，苯并吩噻嗪阴离子在基态时会稍微起皱，因为该分子本质上是反芳香族的。相反，激发态几何形状是平面的，这也接近一次电子转移后的中间体的几何形状。阴离子物质的反芳香性的减弱是其高度还原行为的部分原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05787