1-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-yn-2-one | 1431560-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-1-phenylmethoxybut-3-yn-2-one
• CAS: 1431560-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: MWVBJBXNZWGZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 正丁基锂 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 diethyl 5-(benzyloxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(phenylethynyl)oxolane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Alkynyl Moiety as a Donor for Donor–Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  The first trans-selective [3 + 2]-cycloaddition of a new type of donor acceptor cyclopropane with aldehydes is presented. 2,2-Disubstituted cyclopropanes, bearing an allryne moiety as the sole donor entity, were transformed to highly substituted tetrahydrofurans in the presence of a catalytic amount of Ca(NTf2)(2)/Bu4NPF6. The protocol allows for an easy access to tetrahydrofurans bearing a versatile alkyne substituent at the quarternary 2-position under very mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400809n
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化的n-–正式[4 + 2]-环加成反应用于三环A庚子的区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种由Ca（OTf）2-和自我促进的ynone-am原子-经济形式的各种ynone与的正式[4 + 2]-环加成反应，用于构建高度官能化的三环a庚因。高反应速率，易于操作以及在宽范围的基板范围内的高产品选择性是本环法协议的主要优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03711

文献信息

• Enantioselective Addition of Alkynyl Ketones to Nitroolefins Assisted by Brønsted Base/H‐Bonding Catalysis
  作者：Teresa E. Campano、Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Julen Etxabe、Antonia Mielgo、Iñaki Ganboa、José M. Odriozola、Jesús M. García、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201805542

  日期：2019.3.21

  sets of enolizable alkynyl ketones (including methyl ynones with α‐aryl, α‐alkenyl, and α‐alkoxy groups) were able to react smoothly with nitroolefins with the assistance of bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts to provide adducts with two consecutive tertiary stereocenters in a highly diastereo‐ and enantioselective fashion. Further transformation of the obtained adducts into optically active acyclic

  在双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂的辅助下，各种可烯化的炔基酮（包括带有α-芳基，α-烯基和α-烷氧基的甲基炔酮）能够与硝基烯烃平稳反应，从而提供两个连续的加合物高度非对映和对映选择性的三级立体中心。还证明了所获得的加合物进一步转化为旋光性无环和多环分子，包括一些具有复杂碳骨架的分子。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Hydroalkoxylation Sequence: Expeditious Access to Enantioenriched Eight-Membered Cyclic Ether Derivatives
  作者：Suo-Suo Qi、Hao Yin、Yi-Feng Wang、Chao-Jie Wang、Hong-Te Han、Tong-Tong Man、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00392

  日期：2021.4.2

  developed. A variety of eight-membered cyclic ethers with two contiguous tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. This reaction not only provides a new strategy for constructing enantioenriched eight-membered cyclic ethers but also demonstrates the practicability of ynones as C4-syntons for the synthesis of chiral medium-membered rings.

  通过结合双功能方酰胺和DBU催化，在原位生成的邻喹啉甲烷和ynones之间开发了顺序对映选择性共轭加成/氢烷氧基化反应。具有高产率和优异的立体选择性，获得了具有两个连续的叔立体中心的各种八元环醚。该反应不仅为构建对映体富集的八元环醚提供了新的策略，而且证明了炔酮作为C4-合成子用于合成手性中元环的实用性。
• Asymmetric Synthesis of Druglike Six-Membered Spirooxindoles through an Amino Enyne Catalysis
  作者：D. B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、R. Madhavachary

  DOI：10.1021/ol401227q

  日期：2013.6.21

  An effective reflexive-Michael (r-M) reaction has been disclosed to access drug-like six-membered spirooxindoles in good yields and excellent enantioselectivities by using an aminoenyne-catalysis.