4-N-p-methylphenylamino-4-[γ-pyridyl]-1-butene | 415678-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-p-methylphenylamino-4-[γ-pyridyl]-1-butene
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(4-pyridyl)but-3-enyl]aniline；4-methyl-N-(1-pyridin-4-ylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 415678-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: VFWKXUPNPVJKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-p-methylphenylamino-4-[γ-pyridyl]-1-butene 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,6-dimethyl-2-[γ-pyridyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-N-芳基（苄基）氨基-4-杂芳基-1-丁烯作为杂环合成中的基石。1. 从 4-Np-甲基苯基氨基-4-吡啶基-1-丁烯到 4,6-二甲基-2-吡啶基喹啉的新途径

  摘要：

  4-Np-甲基苯基氨基-4-吡啶基-1-丁烯4-6的介导酸分子内环化用于获得新的C-2吡啶基取代的4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉7-9 ，然后以良好的产率氧化成它们的芳香类似物 10-12。引言 喹啉及其氢化衍生物的合成多年来作为药物和天然生物碱系列的基本单元引起了杂环和药物化学家的极大兴趣。取代的 4-methyIquinolines 是用于复杂天然 N-杂环环构建的有用起始产品。此外，8-(二乙基氨基己基氨基)-6-甲氧基-4-甲基喹啉对原生动物寄生虫克鲁兹锥虫非常有效，它是南美锥虫病的病原体。几种抗肿瘤抗生素基于 2-（α-吡啶基）喹啉-醌三环分子。鉴于上述事实，我们开发了一种简单通用的制备 C-2 吡啶基取代的 4,6-二甲基（四氢）喹啉的方法。作为我们目前对从简单助剂和酮亚胺中获得的高烯丙胺合成潜力的研究的一部分，我们在此描述了一种从相应的化合物开始的 4,6-二甲基-2-[a-(ßor

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.323
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-N-p-methylphenylamino-4-[γ-pyridyl]-1-butene
  参考文献：
  名称：

  4-N-芳基（苄基）氨基-4-杂芳基-1-丁烯作为杂环合成中的基石。1. 从 4-Np-甲基苯基氨基-4-吡啶基-1-丁烯到 4,6-二甲基-2-吡啶基喹啉的新途径

  摘要：

  4-Np-甲基苯基氨基-4-吡啶基-1-丁烯4-6的介导酸分子内环化用于获得新的C-2吡啶基取代的4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉7-9 ，然后以良好的产率氧化成它们的芳香类似物 10-12。引言 喹啉及其氢化衍生物的合成多年来作为药物和天然生物碱系列的基本单元引起了杂环和药物化学家的极大兴趣。取代的 4-methyIquinolines 是用于复杂天然 N-杂环环构建的有用起始产品。此外，8-(二乙基氨基己基氨基)-6-甲氧基-4-甲基喹啉对原生动物寄生虫克鲁兹锥虫非常有效，它是南美锥虫病的病原体。几种抗肿瘤抗生素基于 2-（α-吡啶基）喹啉-醌三环分子。鉴于上述事实，我们开发了一种简单通用的制备 C-2 吡啶基取代的 4,6-二甲基（四氢）喹啉的方法。作为我们目前对从简单助剂和酮亚胺中获得的高烯丙胺合成潜力的研究的一部分，我们在此描述了一种从相应的化合物开始的 4,6-二甲基-2-[a-(ßor

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.323

文献信息

• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。
• Synthesis of new 4-methyl-2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines as potent antifungal compounds
  作者：Leonor Y. Vargas Méndez、Susana A. Zacchino、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1590/s0103-50532010000100016

  日期：——

  Synthesis, spectral characterization and biological results of new series of 2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and their closer precursors, -N-aryl-N-[1-(4-pyridyl)but-3-enyl]amines are reported. It was found that both γ-pyridyl substituted precursors and final products, tetrahydroquinolines, showed very good antifungal activities against Aspergillus fumigatus, Aspergillus flavus, Aspergillus niger, Microsporum gypseun, Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes.

  报告了新系列 2-(4-吡啶基)-1,2,3,4-四氢喹啉及其近似前体-N-芳基-N-[1-(4-吡啶基)丁-3-烯基]胺的合成、光谱表征和生物学结果。研究发现，γ-吡啶基取代的前体和最终产物四氢喹啉都对烟曲霉、黄曲霉、黑曲霉、小孢子菌、红毛癣菌和门冬癣菌具有很好的抗真菌活性。