2-benzylthio-2-imidazolidine hydrobromide | 135276-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylthio-2-imidazolidine hydrobromide
• 英文别名: 2-benzylthio-2-imidazoline hydrobromide
• CAS: 135276-85-6
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 273.197
• InChiKey: BXYIUALRRFQLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-2-imidazolidine hydrobromide 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-nitrophenylsulfonyl)-2-benzylthio-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4苯并噻二嗪1,1-二氧化物。V：1合成内建的羟基胍三轮车作为潜在的抗癌药

  摘要：

  内置的两个典型的羟基胍三环化合物10 - N-羟基-2,3-二氢咪唑[1,2- ] [1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物（a）和11 - N-羟基-2,3通过1 - （- ）的处理，分别以78％和30％的产率获得-二氢-4 H-嘧啶基-[ 1，2- c ] [1，2，4]苯并噻二嗪6，6-二氧化物（b）。在冰冷却下于乙酸中将2-硝基苯磺酰基）-2-苄硫基-2-咪唑烷和-4,5-二氢-6 H-嘧啶与乙酸在锌中冷却30分钟。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80654-o
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 溴甲苯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzylthio-2-imidazolidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  一系列与可乐定1结构相关的2-氨基-咪唑啉的合成及其碳酸酐酶活化特性。

  摘要：

  组胺的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）活化特性早已为人所知。该化合物已被广泛修饰，但仅在少数情况下，咪唑环已被其他杂环取代。设想咪唑啉环可以是咪唑部分的生物等排体。确实，我们报道了可乐定是一种2-氨基咪唑啉衍生物，被发现能够激活几种人类CA亚型（hCA I，IV，VA，VII，IX，XII和XIII），其效力在微摩尔范围内，而无活性在hCA II上。然后合成了一系列与可乐定有关的2-氨基咪唑啉，并在选定的hCA亚型上进行了测试。这些化合物对hCA II无活性，同时在hCA I，VA，VII和XIII上显示出活化特性，KA值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1749602

文献信息

• Studies on 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides VII and Quinazolinones IV: Synthesis of Novel Built-In Hydroxyguanidine Tricycles as Potential Anticancer Agents
  作者：Ji-Wang Chern、Yen-Chywan Liaw、Chien-Shu Chen、Jiann-Gwo Rong、Chien-Lin Huang、Chao-Han Chan、Andrew H.-J. Wang

  DOI：10.3987/com-92-6285

  日期：——

  Two representative built-in hydroxyguanidine tricycles containing 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides (3) and quinazolinones (4) were prepared by reductive cyclization of 1-(2-nitrophenyl-sulfonyl)-2-benzylthio-2-imidazoline (9a), 1-(2-nitrophenylsulfonyl)-2-benzylthio-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine (9b), 1-(2-nitrobenzoyl)-2-benzylthio-2-imidazolidine (10a) and 1-(2-nitrobenzoyl)-2-benzyl-thio-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrobromide respectively (10b) with zinc dust in acetic acid under ice-cooling. 2,10-Dihydro-10-hydroxy-3H-imidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide (3a) and 2,3,4,11-tetrahydro-11-hydroxypyrimido[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine 6,6-dioxide (3b) were found to be active against solid tumor cell lines such as KB, Colo 205, HeLa, and Hepa-2.