[4.4]orthocyclopha-1,3,11,13-tetrayne | 7203-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [4.4]orthocyclopha-1,3,11,13-tetrayne
• 英文别名: [4.4]Orthocyclopha-1,3,11,13-tetrain；Tricyclo[14.4.0.06,11]icosa-1(20),6,8,10,16,18-hexaen-2,4,12,14-tetrayne
• CAS: 7203-21-6
• 化学式: C₂₀H₈
• 分子量: 248.284
• InChiKey: ONBYIMHQEQLHBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4.4]orthocyclopha-1,3,11,13-tetrayne 在 四氢呋喃 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 6b,11,11a,12-tetrahydro-benzo[5,6]pentaleno[2,1-a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  722.大环炔化合物。第二部分 1,2：7,8-二苯并环十二烷基-1,7-二烯-3,5,9,11-丁炔

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003614
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diethynylbenzene 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 生成 [4.4]orthocyclopha-1,3,11,13-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  722.大环炔化合物。第二部分 1,2：7,8-二苯并环十二烷基-1,7-二烯-3,5,9,11-丁炔

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003614

文献信息

• Building complex carbon skeletons with ethynyl[2.2]paracyclophanes
  作者：Ina Dix、Lidija Bondarenko、Peter G Jones、Thomas Oeser、Henning Hopf

  DOI：10.3762/bjoc.10.209

  日期：——

  Ethynyl[2.2]paracyclophanes are shown to be useful substrates for the preparation of complex, highly unsaturated carbon frameworks. Thus both the pseudo-geminal- 2 and the pseudo-ortho-diethynylcyclophane 4 can be dimerized by Glaser coupling to the respective dimers 9/10 and 11/12. Whereas the former isomer pair could not be separated so far, the latter provided the pure diastereomers after extensive column chromatography/recrystallization. Isomer 11 is chiral and could be separated on a column impregnated with cellulose tris(3,5-dimethylphenyl)carbamate. The bridge-extended cyclophane precursor 18 furnished the ring-enlarged cyclophanes 19 and 20 on Glaser–Hay coupling. Cross-coupling of 4 and the planar building block 1,2-diethynylbenzene (1) yielded the chiral hetero dimer 22 as the main product. An attempt to prepare the biphenylenophane 27 from the triacetylene 24 by CpCo(CO)₂-catalyzed cycloisomerization resulted in the formation of the cyclobutadiene Co-complex 26. Besides by their usual spectroscopic and analytical data, the new cyclophanes 11, 12, 19, 20, 22, and 26 were characterized by X-ray structural analysis.

  乙炔[2.2]对联苯被证明是制备复杂、高度不饱和碳骨架的有用底物。因此，伪-伪- 2 和伪-邻-二乙炔对联苯 4 可以通过格拉瑟偶联反应二聚化成相应的二聚体 9/10 和 11/12。前者的异构体对目前尚无法分离，而后者在经过大量柱层析/结晶后提供了纯的对映异构体。异构体 11 是手性的，可以在浸渍有纤维素三(3,5-二甲基苯基)氨基甲酸酯的柱上分离。桥延伸的环对联苯前体 18 在格拉瑟-海耦合反应中提供了环扩大的环对联苯 19 和 20。4 和平面构建块1,2-二乙炔基苯(1)的交叉偶联产生了手性杂二聚体 22 作为主要产物。尝试从三乙炔 24 利用CpCo(CO)₂催化的环异构化反应制备联苯对联苯 27 导致环丁二烯钴配合物 26 的形成。除了通常的光谱和分析数据外，新的环对联苯 11、12、19、20、22 和 26 还通过X射线结构分析进行了表征。
• Synthesis of Expanded Graphdiyne Substructures
  作者：W. Brad Wan、Stephen C. Brand、Joshua J. Pak、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2044::aid-chem2044>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.2

  Graphdiyne (1) is a member of a novel family of interesting and potentially important allotropes of carbon. Reported herein are the synthesis and spectroscopic characterization of model substructures 2-6. The macrocycles were prepared by the intramolecular cyclization of suitable alpha,omega-polyynes. Key to the success of this approach was the development of an in situ protiodesilylation/alkynylation

  Graphdiyne（1）是一个有趣且潜在重要的碳同素异形体新家族的成员。本文报道的是模型子结构2-6的合成和光谱表征。大环通过合适的α，ω-聚炔的分子内环化制备。该方法成功的关键是利用反应性苯基丁二炔合成子进行原位丙二甲硅烷基化/炔基化反应。迄今为止，这种新方法可以制备石墨二炔网络中最大，最完整的子结构（3-6）。
• Synthesis and crystal structure of 1,2:7,8 : 13,14:19,20-tetrabenzocyclotetracosa-1,7,13,19-tetraene-3,5,9,11,15,17,21,23-octayne
  作者：Li Guo、John D. Bradshaw、Claire A. Tessier、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1039/c39940000243

  日期：——

  The title compound has been synthesized in a relatively high yield by the Glaser coupling reaction and characterized by X-ray crystallography and spectroscopy.

  标题化合物是通过格拉塞偶联反应以较高产率合成的，并通过 X 射线晶体学和光谱学进行了表征。
• Dehydro[12]- and -[18]Annulenes Fused with Tetrafluorobenzene:  Synthesis, Electronic Properties, Packing Structures, and Reactivity in the Solid State
  作者：Tohru Nishinaga、Nobutake Nodera、Yasuo Miyata、Koichi Komatsu

  DOI：10.1021/jo025786t

  日期：2002.8.1

  Dehydro[12]- and -[18]annulenes 3 and 4 fused with tetrafluorobenzene were newly synthesized by the copper-mediated oxidative coupling of 1,2-diethynyltetrafluorobenzene. The UV-vis spectra of 3 and 4 showed the maximum absorption to be almost identical to that of the corresponding unsubstituted benzodehydro[12]- and -[18]annulenes 1 and 2, respectively, while the reduction waves in cyclic voltammetry

  通过铜介导的1,2-二乙炔基四氟苯的氧化偶联，新合成了与四氟苯稠合的脱氢[12]-和-[18]环戊烯3和4。3和4的UV-vis光谱显示最大吸收分别与相应的未取代的苯并氢[12]-和-[18]环戊烯1和2几乎相同，而在循环伏安法中在电位下观察到还原波-3和4的-1.48和-1.56 V vs Fc / Fc（+）的负值小于1和2的负值。与这些结果一致，理论计算（B3LYP / 6-31G（d））表明，HOMO -LUMO间隙对于1和3以及对于2和4是相似的，但是3和4的LUMO水平明显被负电性氟取代基降低。从3（晶体A），3生长的单晶的X射线晶体学。C（6）H（6）（晶体B）和1和3的混合物（晶体C）表明，3的分子以倾斜的方式堆叠在晶体A和B中，而1和3的分子形成三明治状。 1：2的络合物（3.1.3）以柱状排列堆叠在晶体C中。尽管适用于拓扑化学聚合的填料，晶体AC还是很稳定的抗光化学反应
• Indeno[1,2-b]fluorenes: Fully Conjugated Antiaromatic Analogues of Acenes
  作者：Daniel T. Chase、Bradley D. Rose、Sean P. McClintock、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/anie.201006312

  日期：2011.2.1

  What IF? Fully conjugated, formally antiaromatic indeno[1,2‐b]fluorenes (IFs; see structure) were synthesized from the corresponding diones by the SnCl2‐promoted reduction often used to generate acenes. Their optoelectronic properties suggest that indenofluorenes might serve as alternatives to the more traditionally utilized acenes such as pentacene for materials applications.

  如果什么？通过通常用于生成乙炔的SnCl 2促进的还原反应，由相应的二酮合成完全共轭的，形式上呈抗芳族的茚并[1,2- b ]芴（IF；参见结构）。它们的光电特性表明，茚并芴可以替代传统上并用的并五苯等并五苯，用于材料应用。