N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1041433-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1041433-45-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆S
• 分子量: 497.612
• InChiKey: IEHSHGUOCAKXJU-LGTXBLIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-amine 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-((2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w