2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(dimethylamino)phenol | 1287715-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(dimethylamino)phenol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-(dimethylamino)phenol
• CAS: 1287715-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: LLCDRGBLZQQXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  482.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(dimethylamino)phenol 在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(difluoroboryloxy)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（苯并噻唑-2-基）苯酚硼配合物光致发光的影响

  摘要：

  取代基可以诱导N，O螯合的硼配合物的光致发光性质发生巨大变化。具体来说，取决于2-（苯并噻唑-2-基）的5和4位上的氨基取代基，2-（苯并噻唑-2-基）苯酚的硼配合物会变成明亮的深蓝色和橘红色发射物质。苯酚。吸收和发射数据表明，所生成的硼配合物在吸收和发射光谱之间几乎没有或很小的重叠，而且，蓝色和橘红色配合物的X射线晶体结构表明在该区域中不存在π–π堆积相互作用。晶体包装结构。这些特征使硼配合物在固态下具有明亮而强烈的光致发光，这使其与典型的二吡咯烷酮（BODIPYs）硼配合物区分开来。初步研究表明，蓝色配合物在有机发光二极管（OLED）器件中作为掺杂剂具有广阔的电光特性，并显示出接近理想深蓝色的色度。取代基对光致发光性能的影响可用于调节相关硼或其他金属络合物的所需发射波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201200726
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-nitrophenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(dimethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于全溶液处理 OLED 的新型硼 (III) 蓝色发光体：理论建模辅助的分子设计

  摘要：

  这个封面设计的灵感是什么？封面图片背后的想法是将理论建模与分子设计联系起来以支持合成，遵循特定标准以实现在 OLED 中应用所需的分子特性。实验电致发光光谱与理论预测非常吻合。该模型展示了理论方法预测这些分子材料的荧光率和发射颜色的能力，为实现新想法开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900265

文献信息

• Construction of full-color-tunable and strongly emissive materials by functionalizing a boron-chelate four-ring-fused π-conjugated core
  作者：Di Li、Hongyu Zhang、Chenguang Wang、Shuo Huang、Jianhua Guo、Yue Wang

  DOI：10.1039/c1jm14606h

  日期：——

  2-(2′-Hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO) and 2-(2′-hydroxyphenyl)benzothiazole (HBT) reacted with triphenylborane produced two rigid π-conjugated fluorescent cores 1 (BPh2(BOZ), BOZ = 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenol) and 2 (BPh2(BTZ), BTZ = 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol). Comparisons of photophysical properties and calculations between para- and meta-diphenylamine-substituted derivatives 5 (BPh2(para-NPh2-BTZ)) and 7 (BPh2(meta-NPh2-BTZ)) demonstrated that functionalization at the para-position of the rigid core is effective in tuning the electronic structure and hence the photophysical properties of this type of boron-chelate complex. Simple modification of these frameworks by introducing various amine groups at the para-position allows the synthesis of strongly fluorescent materials 3 (BPh2(para-Cz-BTZ), Cz = 9H-carbazol-9-yl), 4 (BPh2(para-NPh2-BOZ), NPh2 = diphenylamino), 5, and 6 (BPh2(para-NMe2-BTZ), NMe2 = dimethylamino). The emission colors of these newly synthesized complexes together with the parent complexes 1 and 2 covered a wide range from deep blue to saturated red in both solution and the solid state. Crystal structure analysis discloses that two phenyl groups attached to the boron atom effectively keep the luminescent ring-fused π-conjugated skeletons apart, making these fluorophores highly emissive in solid forms (ΦF = 0.36–0.71). Organic light-emitting diodes employing these boron complexes as emitters not only keep the full-color tunable emission feature but also show high electroluminescent (EL) performance; for instance, the greenish-blue device based on 2 showed the highest efficiency of 7.8 cd A−1 and the yellow light-emitting device based on 4 exhibited the highest brightness (31 220 cd m−2) among the boron-containing emitters reported so far.

  2-(2â²-羟基苯基)苯并恶唑(HBO)和 2-(2â²-羟基苯基)苯并噻唑(HBT)与三苯基硼烷反应生成了两种刚性Ï-共轭荧光核心 1 (BPh2(BOZ), BOZ = 2-(苯并[d]恶唑-2-基)苯酚)和 2 (BPh2(BTZ), BTZ = 2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯酚)。对位和间位二苯胺取代衍生物 5（BPh2(para-NPh2-BTZ)）和 7（BPh2(meta-NPh2-BTZ)）的光物理性质比较和计算表明，刚性核心对位的官能化可以有效地调整电子结构，从而调整这类硼螯合物的光物理性质。通过在硼螯合物的对位位置引入各种胺基团对这些框架进行简单的修饰，可以合成强荧光材料 3（BPh2（对位-Cz-BTZ），Cz = 9H-咔唑-9-基）、4（BPh2（对位-NPh2-BOZ），NPh2 = 二苯基氨基）、5 和 6（BPh2（对位-NMe2-BTZ），NMe2 = 二甲基氨基）。这些新合成的络合物以及母体络合物 1 和 2 在溶液和固体状态下的发射颜色涵盖了从深蓝色到饱和红色的广泛范围。晶体结构分析表明，与硼原子相连的两个苯基有效地将发光环融合的Ï-共轭骨架分开，使这些荧光团在固态下具有很高的发射率（δF = 0.36â0.71）。采用这些硼络合物作为发射体的有机发光二极管不仅保持了全色可调发射的特点，而且显示出很高的电致发光（EL）性能；例如，基于 2 的蓝绿色器件显示出 7.8 cd Aâ1 的最高效率，而基于 4 的黄色发光器件则显示出目前所报道的含硼发射体中最高的亮度（31â220 cd mâ2）。