(1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-4-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-13-phenyl-5-ethynyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid | 948995-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-4-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-13-phenyl-5-ethynyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4aR,6aS,7R,8S,10aR,10bS)-8-ethynyl-9-(methoxymethoxymethyl)-7-methyl-2-phenyl-4,4a,5,6,6a,8,10a,10b-octahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylic acid
• CAS: 948995-29-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: VGMBOQBBNZEKFH-XXZINZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-4-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-13-phenyl-5-ethynyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1R,2S,4aR,5S,6R,8aS)-2-ethynyl-5-hydroxy-6-tosyloxymethyl-1-methyl-3-(methoxymethoxymethyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-4-[(1E,3Z)-3-(methoxymethoxymethyl)-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2-phenyl-1,3-dioxane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-4-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-13-phenyl-5-ethynyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442