1-benzylsulfonyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 66390-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylsulfonyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 66390-39-4
• 化学式: C₁₃H₇F₅O₂S
• 分子量: 322.255
• InChiKey: KWYCLXSAIICXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylsulfonyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 、 苯硼酸 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以10%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应通用砜亲电试剂的开发

  摘要：

  描述了氟化砜衍生物作为铃木-宫浦交叉偶联反应的通用亲电试剂的发展。在砜的芳基环上引入吸电子基团有助于Pd催化C-SO 2键的活化。据报道，与氟化砜亲电试剂发生交叉偶联反应，导致多种芳基化产物收率高。将这种不寻常的亲电试剂的反应性与普通亲电试剂进行了比较，并描述了其在迭代交叉偶联中用于简明生物活性分子合成的用途。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03434

文献信息

• Catalytic and Highly Enantioselective Reactions of α-Sulfonyl Carbanions with Chiral Bis(oxazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Norimune Hirata、Ryusuke Yamada、Takeshi Kita、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200800221

  日期：2008.6.20

  The enantioselective reactions of lithiated benzyl trifluoromethyl sulfones with a substoichiometric amount of a bis(oxazoline) and various aldehydes is disclosed. The products were formed with excellent diastereo- and enantioselectivities. Fluorination of the sulfone with N-fluorobenzenesulfonimide and a stoichiometric amount of a bis(oxazoline) gave products with extremely high enantioselectivities

  公开了锂化的苄基三氟甲基砜与亚化学计量的双（恶唑啉）和各种醛的对映选择性反应。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。用N-氟苯磺酰亚胺和化学计量的双（恶唑啉）对砜进行氟化，得到的产物具有极高的对映选择性（高达99％ee； ee =对映体过量）。确认对映选择性反应通过动态热力学拆分途径进行。