N-propionyliminopyridinium ylide | 1337936-23-8

• 英文名称: N-propionyliminopyridinium ylide
• 英文别名: propionyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide
• CAS: 1337936-23-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: UZZLRBIIRRSJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionyliminopyridinium ylide 在 银(1+)二苄基磷酸酯 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸钠 作用下， 反应 48.0h， 生成 C₁₆H₁₈N₂O
  参考文献：
  名称：

  1-氨基吡啶鎓叶立德作为 sp3 C-H 键官能化的单齿导向基团

  摘要：

  1-氨基吡啶鎓叶立德是钯催化的 β-芳基化和羧酸衍生物中 sp3 CH 键烷基化的有效导向基团。这些导向基团的效率取决于吡啶部分的取代。未取代的吡啶衍生的叶立德允许初级 CH 键的功能化，而亚甲基在没有外部配体的情况下是不反应的。在没有外部配体的情况下，含 4-吡咯烷并吡啶的叶立德能够在无环亚甲基中进行 CH 官能化，从而与氨基喹啉导向基团的效率相媲美。已经进行了初步的机械研究。已分离出一种环钯中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行表征，并研究了其反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06643
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基吡啶碘 、 丙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到N-propionyliminopyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  金催化的形式[3 + 2]环加成反应的分子间和选择性合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103563

文献信息

• Practical conversion of <i>gem</i>-difluorocyclopropenes for the chemodivergent assembly of fluorinated heterocyclic frameworks
  作者：Dongping Pan、Fu-Xiaomin Liu、Zhongyi Zeng、Junwei Ye、Ying Cai、Shengdong Wang、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1039/d3gc03203e

  日期：——

  diverse fluorinated heterocyclic frameworks including cyclopropapyrazolopyridines, indolizines, 2-fluoro-3-aryl-3-(heteroaryl)acrylamides etc. These conversions feature ultrasonic vibration-assisted solvent-free 1,3-dipolar cycloaddition, photo-induced rearrangement and mild reduction, providing a highly efficient synthetic route for the assembly of intriguing fluorine-containing compounds with good

  通过使用偕二氟环丙烯作为通用结构单元，建立了一种独特的绿色方法，导致多种氟化杂环骨架的化学发散形成，包括环丙吡唑并吡啶、中氮茚、2-氟-3-芳基-3-(杂芳基)丙烯酰胺等。这些转化具有超声波振动辅助的无溶剂 1,3-偶极环加成、光诱导重排和温和还原，为组装具有良好化学/立体选择性和底物的有趣的含氟化合物提供了高效的合成路线兼容性。
• Synthesis of N-Acyl Pyridinium-N-Aminides and Their Conversion to 4-Aminooxazoles via a Gold-Catalyzed Formal (3+2)-Dipolar Cycloaddition
  作者：Matthew Ball-Jones

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0112

  日期：——