(dimethylamino)phenyloxosulfonium methylide | 344752-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dimethylamino)phenyloxosulfonium methylide
• 英文别名: (dimethyamino)phenyloxosulfonium methylide；(N,N-Dimethylamino)-phenyl-oxosulfonium-methylid；(Dimethylamino)-phenyloxosulfoniummethylid；N-methyl-N-(methylidene-oxo-phenyl-lambda6-sulfanyl)methanamine；N-methyl-N-(methylidene-oxo-phenyl-λ6-sulfanyl)methanamine
• CAS: 344752-32-5
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: VXSBZDADGJUKPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylcyclopentadienyl manganese(I) tricarbonyl 、 (dimethylamino)phenyloxosulfonium methylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到Manganese, dicarbonyl(h2-ethene)[(1,2,3,4,5-h)-1-methyl-2,4-cyclopentadien-1-yl]-
  参考文献：
  名称：

  Weber, Lothar; Lücke, Ewald, Organometallics, 1986, vol. 5, # 10, p. 2114 - 2116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Carmela Napolitano、Manuela Borriello、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Alfredo Paio、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.006

  日期：2010.7

  A full study on the synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid is described. Three different approaches were investigated in order to achieve an efficient synthesis of this unnatural aminoacid. The optimized synthetic route relies upon three key steps: (i) diazomalonate insertion on 4-phtalimido 1-butene, (ii) intramolecular cyclization and (iii) chemoselective reduction of the resulting

  描述了对3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成的全面研究。为了实现这种非天然氨基酸的有效合成，研究了三种不同的方法。优化的合成路线取决于三个关键步骤：（i）将重氮丙二酸酯插入4-phtalimido 1-butene，（ii）分子内环化和（iii）产生的内酰胺的化学选择性还原。由于其双环性质和构象限制，这种氨基酸可能是药物化学中有用的组成部分。
• 一种基于绿色环保的替格瑞洛中间体的制备方法
  申请人：安徽一帆香料有限公司

  公开号：CN110894184B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种基于绿色环保的替格瑞洛中间体的制备方法，以3，4‑二氟苯甲醛为原料，依次通过缩合反应、酰氯化反应、酯化反应得到具有手性薄荷醇基团的(E)‑3‑(3,4‑二氟苯基)丙烯酸薄荷酯，三步反应过程所用试剂廉价易得，并且通过催化剂的使用，减少了反应副产物提高反应收率；将(E)‑3‑(3,4‑二氟苯基)丙烯酸薄荷酯与硫叶立德试剂反应，在溶剂、手性辅基、碱存在条件下，反应生成2‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷甲酸薄荷酯，通过选用具有手性结构的硫叶立德试剂，并配合L‑薄荷醇基以及手性辅基的空间定位作用，提高了2‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷甲酸薄荷酯的立体选择性，同时也提高了产物的收率。
• Implication and improvement of stereoselective methylenation of a chiral aldehyde related to total synthesis of the furaquinocins
  作者：Takeshi Saito、Takao Suzuki、Kazuhiro Takeuchi、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00746-6

  日期：1997.5

  In relation to the total synthesis of the furaquinocins, stereoselective methylenation of chiral aldehyde 5 is described. The diastereoselectivity of epoxides 6a/6b is high when stabilized sulfur ylides are employed. A double stereo-differentiation phenomenon was observed for the aminosulfoxonium ylide 8: the selectivity with (S)-8 was 30:1, while 5:1 with (R)-8.

  关于呋喃喹啉的全合成，描述了手性醛5的立体选择性亚甲基化。当使用稳定的硫磺化物时，环氧化物6a / 6b的非对映选择性很高。对于氨基ulf氧鎓叶立德8观察到双立体分化现象：（S）-8的选择性为30：1，而（R）-8的选择性为5：1 。
• Enantioselective synthesis of a 5-LO inhibiting hydroxyurea. Construction of the dihydro-benzofuran nucleus by tandem nucleophilic addition and intramolecular cyclization
  作者：Joseph R. Flisak、Ivan Lantos、Li Liu、Richard T. Matsuoka、Wilford L. Mendelson、Lynn M. Tucker、Anthony J. Villani、Wei-Yuan Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00922-7

  日期：1996.7

  synthesis of a 5-LO inhibiting chiral hydroxyurea is described based on the nucleophilic addition of dimethylsulfoxonium ylide to a nitrone bearing a mannose-derived chiral auxiliary. The dihydrobenzofuran skeleton is then constructed by a spontaneous cyclization of the initial adduct, thus completing a tandem nucleophilic addition-cyclization protocol.

  基于将二甲基亚砜基叶立德亲核加成到带有甘露糖衍生的手性助剂的腈上，描述了对5-LO抑制性手性羟基脲的对映选择性合成。然后通过初始加合物的自发环化来构建二氢苯并呋喃骨架，从而完成串联亲核加成-环化方案。
• Cyclopropanation Reactions of Pyroglutamic Acid-Derived Synthons with Akylidene Transfer Reagents
  作者：Rui Zhang、Ahmed Mamai、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo9816109

  日期：1999.1.1

  The cyclopropanation of unsaturated lactams 1 and 3 derived from pyroglutamic acid with nucleophilic alkylidene transfer reagents is investigated. Good-to-modest yields of cyclopropanes were obtained with most sulfur ylides explored. Syn/anti selectivity was found to be dependent on the synthon as well as the sulfur ylide. This cyclopropanation methodology is used in the synthesis of arginine and glutamic acid analogues.