(3R,5S)-methyl 3-hydroxy-5-(tosyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1273594-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-methyl 3-hydroxy-5-(tosyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,5S)-3-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolane-3-carboxylate
• CAS: 1273594-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇S
• 分子量: 330.359
• InChiKey: QXAFYSCCVGBPCP-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-methyl 3-hydroxy-5-(tosyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,5S)-5-(azidomethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从纤维素的热解产物获得新的支链四氢呋喃δ-糖氨基酸的有效途径

  摘要：

  （1 R，5 S）-1-羟基-3,6-二氧杂双环[3.2.1] octan-2-one是通过对可再生原料纤维素进行催化热解而获得的克级双环内酯。现在，它已被用作手性结构单元，通过高效合成，可制备新的δ-糖氨基酸（3 R，5 S）-5-（氨基乙基）-3-羟基四氢呋喃-3-羧酸。五步，总收率67％。以质子化形式分离的该四氢呋喃氨基酸的结构由广泛的一维和二维1 H-和13分配C-NMR分析和质谱，包括通过电喷雾和基质辅助激光解吸电离技术进行的测量，后者用于高分辨率实验。该氨基酸是二肽甘氨酸丙氨酸（H - Gly - Ala - OH）的等排物，由于四氢呋喃环的存在，具有用于构象受限的新拟肽的潜在用途。为了揭示这种作用的初步研究，将在水中使用极性连续谱模型进行的密度泛函理论计算应用于新氨基酸和H - Gly - Ala - OH 二肽，以便评估和比较能量最小化结构的相对扭转角。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0690-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-hydroxy-3,6-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3R,5S)-methyl 3-hydroxy-5-(tosyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从纤维素的热解产物获得新的支链四氢呋喃δ-糖氨基酸的有效途径

  摘要：

  （1 R，5 S）-1-羟基-3,6-二氧杂双环[3.2.1] octan-2-one是通过对可再生原料纤维素进行催化热解而获得的克级双环内酯。现在，它已被用作手性结构单元，通过高效合成，可制备新的δ-糖氨基酸（3 R，5 S）-5-（氨基乙基）-3-羟基四氢呋喃-3-羧酸。五步，总收率67％。以质子化形式分离的该四氢呋喃氨基酸的结构由广泛的一维和二维1 H-和13分配C-NMR分析和质谱，包括通过电喷雾和基质辅助激光解吸电离技术进行的测量，后者用于高分辨率实验。该氨基酸是二肽甘氨酸丙氨酸（H - Gly - Ala - OH）的等排物，由于四氢呋喃环的存在，具有用于构象受限的新拟肽的潜在用途。为了揭示这种作用的初步研究，将在水中使用极性连续谱模型进行的密度泛函理论计算应用于新氨基酸和H - Gly - Ala - OH 二肽，以便评估和比较能量最小化结构的相对扭转角。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0690-4

文献信息

• Muscarine-like compounds derived from a pyrolysis product of cellulose
  作者：Andrea Defant、Ines Mancini、Rosanna Matucci、Cristina Bellucci、Federico Dosi、Danilo Malferrari、Daniele Fabbri

  DOI：10.1039/c5ob00339c

  日期：——

  renewed interest in new muscarinic analogues is due to the design and synthesis of molecules exhibiting a higher selectivity for a specific muscarinic receptor and due to the development of effective agents in the treatment of Alzheimer's disease and other cognitive disorders. In this context, products 4–8 were investigated with respect to their binding affinity to human M1–M5 muscarinic acetylcholine receptors

  纤维素是可再生生物质来源的关键组成部分，从中可以得到具有高附加值的手性化合物，可用于合成潜在的生物活性分子。通过纤维素催化热解制得的克级的脱水糖（1 R，5 S）-1-羟基-3,6-二氧杂双环[3.2.1]辛丹-2-酮（LAC）被用作是合成五种新的对映体纯的毒蕈碱样产物的基础。目标化合物4-8的结构在C-2和C-4位置显示不同的取代基，但每个取代基具有相同的（2 S，4 R）配置为天然（+）-毒蕈碱。对新毒蕈碱类似物的新兴趣是由于对特定毒蕈碱受体表现出更高选择性的分子的设计和合成，以及由于开发了用于治疗阿尔茨海默氏病和其他认知障碍的有效药物。在这种情况下，研究了产品4-8与人M 1 -M 5毒蕈碱乙酰胆碱受体的结合亲和力。数据表明，化合物8是该系列中活性最高的化合物，其值可与天然（+）-毒蕈碱媲美，选择性中等，对hM 2有利通过使用对接计算，该亚型受体在与hM 2（3UON）亚型毒蕈碱受体相互作用期间也表现出最高的稳定性。