2-[(4-methylphenyl)sulfonylamido]phenyl-2-oxazoline | 3770-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamido]phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide；2-<2-(p-Toluolsulfonamido)phenyl>-2-oxazolin；[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-amido-(2-phenyl-2-oxazoline)；N-[2-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-toluene-4-sulfonamide；[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-imino-(2-phenyl-2-oxazoline)；N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 3770-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: FOLJHLHVSRDRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)sulfonylamido]phenyl-2-oxazoline 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-(2-p-Toluolsulfonamido-phenyl)-2-thiazolin
  参考文献：
  名称：

  Structure of Cyclization Products of Substituted 2-Amino-N-(2-hydroxyethyl)benzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01017a537
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-(2-nitrophenyl)oxazole 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamido]phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Structure of Cyclization Products of Substituted 2-Amino-N-(2-hydroxyethyl)benzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01017a537

文献信息

• Oxazoline-Promoted Rh-Catalyzed C–H Amidation of Benzene Derivatives with Sulfonamides and Trifluoroacetamide. A Comparative Study
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02481

  日期：2016.11.18

  route to a range of sulfonamides. The scope of the reaction is very broad with respect to sulfonamide substrate, but the position and electronic nature of the substituents on the aryl moiety of the oxazoline lead to a surprising modulation of reactivity. The reactivity of sulfonamides in comparison to trifluoroacetamide is compared, the latter undergoing Rh-catalyzed amidation more rapidly.

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular N-Chelator-Directed Aromatic C–H Amidation with Amides
  作者：Huaiqing Zhao、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1021/ol4024776

  日期：2013.10.4

  Rh(III)-catalyzed intermolecular direct aromatic C–H bond amidation with amides has been accomplished under mild reaction conditions. This protocol is applicable to a broad range of N-chelator-containing arenes amidated with aromatic and aliphatic sulfonamides. A possible mechanism is proposed according to the experimental results.

  Rh（III）催化的酰胺间分子间直接芳族C–H酰胺化反应在温和的反应条件下完成。该方案适用于广泛的含芳香族和脂肪族磺酰胺酰胺化的含N螯合剂的芳烃。根据实验结果提出了一种可能的机理。
• Electrochemical Synthesis and Characterization of Zinc(II) Complexes with [(4-Methylphenyl)Sulfonyl]-1H-Amido-2-Phenyl-2-OxazolinesDedicated to Professor Joachim Strähle on the Occasion of his 65thBirthday
  作者：Jesús Castro、Santiago Cabaleiro、Paulo Pérez-Lourido、Jaime Romero、José A. García-Vázquez、Antonio Sousa

  DOI：10.1002/1521-3749(200206)628:5<1210::aid-zaac1210>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  mit p-Toluolsulfonylchlorid synthetisiert. Die elektrochemische Oxidation von Opfer-Zink-Anoden in Acetonitrillosungen der entsprechenden Liganden fuhrt zu Verbindungen der Formel [Zn(Ts-ROz)2]. Alle Komplexe wurden durch Mikroanalysen, IR- und 1H-NMR-Spektren und durch Einkristall-Strukturanalysen charakterisiert. In allen Fallen sind die Metallatome durch die N-Atome zweier monoanionischer Liganden

  通过取代的2-（2-氨基苯基）恶唑啉与对甲苯磺酰氯反应合成了一系列[（4-甲基苯基）磺酰基]-1H-酰胺基-2-苯基-2-恶唑啉配体HTs-ROz . 牺牲锌阳极在相应配体的乙腈溶液中的电化学氧化得到通式[Zn(Ts-ROz) 2 ]的化合物。所有配合物均已通过微量分析、IR 和 1H NMR 光谱以及单晶 X 射线衍射进行表征。在所有情况下，金属原子都由两个单阴离子配体的氮原子配位。[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-酰胺基-2-苯基-2-恶唑啉配合物的锌(II)配合物的光谱电化学合成和表征；晶体结构一系列[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-酰胺基-2-苯基-2-恶唑啉配体HTs-ROz是通过取代的2-(2-氨基苯基)恶唑啉与对甲苯磺酰氯反应合成的。牺牲锌阳极在相应配体的乙腈溶液中的电化学氧化产生式[Zn (Ts-ROz) 2 ] 的化合物。所有配合物均通过微量分析、IR 和 1H-NMR
• Iridium-Catalyzed Direct Arene C–H Bond Amidation with Sulfonyl- and Aryl Azides
  作者：Donggun Lee、Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo4019683

  日期：2013.11.1

  Iridium-catalyzed direct ortho C-H amidation of arenes has been shown to work well with sulfonyl- and aryl azides as the nitrogen source. The reaction proceeds efficiently with a broad range of substrates bearing conventional directing groups with excellent functional group compatibility under mild conditions. In addition, substrates forming not only 5- but also 6-membered iridacycle intermediates undergo the C-H amidation with high selectivity.