(R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 1374399-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1,9-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 1374399-50-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: BXTYCCBAADNVMW-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物与苯甘氨醇的缩合反应：1-取代四氢-β-咔啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101718
• 作为产物：
  描述：

  (3R,11bS)-11,11b-dimethyl-5-oxo-3-phenyl-3,5,6,11b-tetrahydro-2H-oxazolo[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物与苯甘氨醇的缩合反应：1-取代四氢-β-咔啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101718