4,4-dimethyl-3-phenylthiohex-5-en-2-one | 87143-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-phenylthiohex-5-en-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-phenylsulfanylhex-5-en-2-one
• CAS: 87143-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: YGDHAVFNUUVRTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-phenylthiohex-5-en-2-one 、 硼氢化钠 、 乙醇 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWNBRIDGE P.; HUNT P. G.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1695-1705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3-甲基-2-丁烯-1-基)-硅烷 、 1-chloro-1-phenylthio-2-propanone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到4,4-dimethyl-3-phenylthiohex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与含羰基的α-氯硫化物的化学选择反应

  摘要：

  与在α，β或γ位上含有羰基的α-氯硫化物（）反应的烯丙基硅烷（）与α-烯丙基硫（）的氯原子完全取代，从而以高收率获得了相应的α-烯丙基硫化物（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81751-7

文献信息

• REGIOSPECIFIC ALLYLATION OF SULFUR SUBSTITUTED ACTIVE METHYLENE COMPOUNDS WITH ALLYLIC BROMIDES
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Yo Tanabe、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.1365

  日期：1980.11.5

  Allylation sulfur substituted active methylene compounds such as RSCH2Y [Y = C(=O)R, COOR, CN] with allylic bromides in the presence of bases gives a mixture of the SN2-product and the apparent SN2′-product. The former product is selectively obtained in alkylation in a nonpolar solvent. Synthetic utility of this regiospecific allylation is demonstrated in the simple synthesis of pellitorine.

  烯丙基溴化物与如RSCH2Y [Y = C(=O)R, COOR, CN] 的硫取代活性亚甲基化合物在碱存在下发生烯丙基化反应，产生SN2产物和表观SN2′产物的混合物。在非极性溶剂中，前者产物在烷基化过程中被选择性获得。该区域特异性烯丙基化的合成应用通过简单合成披帚草碱得到了验证。
• Brownbridge, Peter; Hunt, Paul G.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1695 - 1706
  作者：Brownbridge, Peter、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• ONO NOBORU; MIYAKE HIDEYOSHI; TANABE YO; TANAKA KAZUHIKO; KAJE ARITSUNE, CHEM. LETT., 1980, NO 11, 1365-1368
  作者：ONO NOBORU、 MIYAKE HIDEYOSHI、 TANABE YO、 TANAKA KAZUHIKO、 KAJE ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• WADA, MAKOTO;SHIGEHISA, TAKAHIDE;AKIBA, KIN-YA, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 16, 1711-1714
  作者：WADA, MAKOTO、SHIGEHISA, TAKAHIDE、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——