4-Methoxy-3-methyl-azulene-1-carboxylic acid ethyl ester | 128637-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-3-methyl-azulene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-methoxy-3-methylazulene-1-carboxylate
• CAS: 128637-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ZNPRAOJMNPKJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-methyl-azulene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 8-Methoxy-1-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-methoxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate 、 丙醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Methoxy-3-methyl-azulene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacology of 3-substituted sodium azulene-1-sulfontes and related compounds: non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists
  作者：Tsuyoshi Tomiyama、Masayuki Yokota、Shuichi Wakabayashi、Kazuhiro Kosakai、Takashi Yanagisawa

  DOI：10.1021/jm00059a001

  日期：1993.4

  series of novel azulene-1 carboxylic acid derivatives 28-30, azulene-1 sulfonic acid sodium salts 41a-c, and related compounds were synthesized. These compounds were tested for TXA2 receptor antagonistic activity. The inhibitory concentrations (IC50) of these compounds for vascular contraction (TXA2 tau receptor) and platelet aggregation (TXA2 alpha receptor) induced by (15S)-15-hydroxy-11 alpha,9

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO;WU, CHI-PHI;YANG, PA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 17-22
  作者：NOZOE, TETSUO、WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO、WU, CHI-PHI、YANG, PA+

  DOI：——

  日期：——
• YANAGISAWA, TAKASHI;WAKABAYASHI, SHUICHI;TOMIYAMA, TSUYOSHI;YASUNAMI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 641-647
  作者：YANAGISAWA, TAKASHI、WAKABAYASHI, SHUICHI、TOMIYAMA, TSUYOSHI、YASUNAMI, MAS+

  DOI：——

  日期：——