2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanenitrile | 180293-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanenitrile
• CAS: 180293-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₆FN
• 分子量: 205.275
• InChiKey: SWFXISGFNZTIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reduction of α-Fluoroacetonitriles

  摘要：

  本研究开发了一种可扩展的方法，利用三氯化铟这种用途广泛、使用方便的催化剂对苯甲醛和苯乙酮进行氰化反应。氰醇三甲基硅基醚在同一锅中转化为 α-氟苯基乙腈，然后在三氯化铈存在下使用硼氢化钠高效还原为相应的胺。

  DOI：

  10.2174/157017861203150303114411
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以16.72 g的产率得到2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reduction of α-Fluoroacetonitriles

  摘要：

  本研究开发了一种可扩展的方法，利用三氯化铟这种用途广泛、使用方便的催化剂对苯甲醛和苯乙酮进行氰化反应。氰醇三甲基硅基醚在同一锅中转化为 α-氟苯基乙腈，然后在三氯化铈存在下使用硼氢化钠高效还原为相应的胺。

  DOI：

  10.2174/157017861203150303114411

文献信息

• α-Fluoro analogues of inflammation inhibiting α-arylpropionic acids
  作者：Manfred Schlosser、Dominique Michel、Zhi-wei Guo、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00411-5

  日期：1996.6

  2-Aryl-2-fluoropropionic acids were prepared by treatment of either ethyl α-hydroxy-carboxylates or cyanohydrin O-silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride and subsequent hydrolysis. The methyl ester of 2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid (“α-fluoroibuprofen”) was submitted to an enzymatic racemate resolution.

  通过用三氟化二乙基氨基硫处理α-羟基羧酸乙酯或氰醇O-甲硅烷基醚并随后水解来制备2-芳基-2-氟丙酸。使2-氟-2-（4-异丁基苯基）丙酸的甲酯（“α-氟布洛芬”）达到酶促外消旋体拆分。