15β,16β-methylene-dicirenone | 106073-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β,16β-methylene-dicirenone
• CAS: 106073-73-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅
• 分子量: 440.58
• InChiKey: AMDFJLKTWCYQHN-TZSUDYKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β,16β-methylene-dicirenone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以29%的产率得到isopropyl (4aR,4bS,6aS,7S,7aS,8aS,8bS,8cR,9R)-4a,6a-dimethyl-2,5'-dioxo-2,4a,4b,4',5',6,6a,7a,8,8a,8b,8c,9,10-tetradecahydro-3'H,5H-spiro[cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-7,2'-furan]-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。3.甾族7α-（烷氧基羰基）-15，16-亚甲基螺内酯的合成和活性。

  摘要：

  相对于标准药物螺内酯，合成了几种A和D环取代的甾体7α-烷氧基羰基螺内酯，目的是增加醛固酮的拮抗力并减少内分泌副作用。已经发现，与螺内酯或15，16-未取代的衍生物29相比，15β，16β-亚甲基衍生物17表现出高两倍的醛固酮拮抗活性，同时显示出显着降低的抗雄激素性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a007
• 作为产物：
  描述：

  7α-carboxy-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 15β,16β-methylene-dicirenone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。3.甾族7α-（烷氧基羰基）-15，16-亚甲基螺内酯的合成和活性。

  摘要：

  相对于标准药物螺内酯，合成了几种A和D环取代的甾体7α-烷氧基羰基螺内酯，目的是增加醛固酮的拮抗力并减少内分泌副作用。已经发现，与螺内酯或15，16-未取代的衍生物29相比，15β，16β-亚甲基衍生物17表现出高两倍的醛固酮拮抗活性，同时显示出显着降低的抗雄激素性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a007