(1S*,2S*,6S*)-6-benzyloxy-2-n-butyl-6-methyl-cyclohex-3-en-1-ol | 127716-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S*,2S*,6S*)-6-benzyloxy-2-n-butyl-6-methyl-cyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,6S)-2-butyl-6-methyl-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 127716-94-3；133268-01-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: YDSDVMMFKRDKML-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1S*,2S*,6S*)-6-benzyloxy-2-n-butyl-6-methyl-cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对7-氧杂降冰片烯的开环Sn2'反应。取代的环己二醇的区域和立体定向合成

  摘要：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇与有机锂试剂的亲核Sn2'桥开口以区域和立体特异性方式发生，以产生6-取代的环己-4-烯-1,3 -二醇，无论在C-2处的立体化学如何。要完全控制该过程，必须使用游离的醇功能。该方法用于制备光学纯的环己烯衍生物（+）-（1S，3S，6R）-6-正丁基-3-甲基-环己-4-en-1,3-二醇（5b），模型系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81475-7

文献信息

• Regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenediols from 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols and organolithium reagents
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Ernesto García、Angel Martin-Domenech、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93916-4

  日期：1989.1

  The bridge opening reactions of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols,4 and6 with organolithium reagents proceed with complete regio- and stereoselectivity to produce highly functionalized cyclohexene derivatives5 and7, respectively.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇，4和6与有机锂试剂的桥开反应以完全的区域选择性和立体选择性进行，分别产生高度官能化的环己烯衍生物5和7。