(E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonic acid | 1258599-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonic acid
• 英文别名: [(E)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-6-phenylpyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]ethenyl]phosphonic acid
• CAS: 1258599-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O₈P
• 分子量: 396.293
• InChiKey: PSHGABNNESSUSC-ITAUILCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonic acid 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。

  DOI：

  10.1039/c0ob00061b